(R)-2-methyl-N-(naphthalen-2-ylmethylene)propane-2-sulfinamide | 507469-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-methyl-N-(naphthalen-2-ylmethylene)propane-2-sulfinamide
• 英文别名: (R_S)-N-[(2-naphthyl)methylidene]-2-methyl-2-propanesulfinamide；(R)-N-[(2'-naphthyl)methylidene]-2-methyl-2-propanesulfinamide；(R)-2-methyl-N-(2-naphthylmethylidene)propane-2-sulfinamide
• CAS: 507469-91-2
• 化学式: C₁₅H₁₇NOS
• 分子量: 259.372
• InChiKey: UBZWVPBSFYHVOS-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  29.43
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-N-(naphthalen-2-ylmethylene)propane-2-sulfinamide 在 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S_C,R_S)-1-(2-naphthyl)-2-(tert-butylsulfinyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  对映体纯手性 NH2/SO 钯配合物的合成与表征

  摘要：

  通过用Pd(CH 3 CN) 2 Cl 2处理相应的叔丁基亚磺酰胺/亚砜衍生物，高产率合成了一系列对映纯手性NH 2 /SO钯配合物。通过将叔丁基或苯基甲基亚磺酰碳负离子立体选择性加成到不同的叔丁基亚磺酰亚胺上来制备对映体纯手性配体。在所有情况下，配位都与脱硫酰化同时发生。Pd 配合物的 X 射线研究表明，与叔丁基亚磺酰基相比，苯基亚磺酰基具有更高的反式影响。此外，我们还获得并表征了两种可能的钯胺/磺酰基络合物，硫的差向异构体，由N-脱亚磺酰化和钯与前手性磺酰基的两个氧的配位产生。研究了乙酰化胺/叔丁基和苯基亚砜的新型Pd( II )配合物在羧化环丙烷芳基化反应中的催化活性和对映选择性，以苯基亚砜配体25( SC , SS )获得了最好的结果，以 93:7 对映体比例生产最终芳基化产物。

  DOI：

  10.1039/d3ob00816a
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醛 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 反应 0.17h， 以99%的产率得到(R)-2-methyl-N-(naphthalen-2-ylmethylene)propane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺的微波辅助无溶剂合成

  摘要：

  已经开发了一种简单，环保且非常有效的合成光学纯N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺的方法，该方法是在（R）-2-甲基丙烷-2-亚磺酰胺中使用微波促进醛和酮的缩合反应。在无溶剂条件下存在Ti（OEt）4。该方法允许仅在10分钟内以优异的收率和纯度制备各种亚磺酰基醛亚胺，从而无需进一步纯化亚胺。通过将反应时间延长至1小时，还以良好的产率制备了几种亚磺酰基酮亚胺。事实证明，该方法对于合成芳族，杂芳族和脂族N同样有效-（叔丁基亚磺酰基）亚胺。还显示常规加热对于促进这些反应是有用的，特别是对于醛亚胺的合成。

  DOI：

  10.1021/jo300919x

文献信息

• Asymmetric cinnamylation of N-tert-butanesulfinyl imines with cinnamyl acetates: total syntheses of (+)-lycoricidine and (+)-7-deoxypancratistatin
  作者：Sen-Lin Cai、Bin-Hua Yuan、Yi-Xiang Jiang、Guo-Qiang Lin、Xing-Wen Sun

  DOI：10.1039/c7cc00108h

  日期：——

  A highly diastereoselective palladium catalyzed cinnamylation of N-tert-butanesulfinyl imines with cinnamyl acetates has been established to provide enantioenriched [small beta]-aryl homoallylic amines. The synthetic application of this stragety has been successfully...

  已经建立了具有乙酸肉桂酯的N-叔丁烷亚磺酰基亚胺的高度非对映选择性的钯催化的肉桂基化，以提供对映体富集的小β-芳基均烯丙基胺。这种策略的综合应用已经成功地...
• Dramatic lithium chloride effect on the reaction stereocontrol in Zn-mediated asymmetric cinnamylation: highly practical synthesis of β-aryl homoallylic amines
  作者：Min Liu、An Shen、Xing-Wen Sun、Fei Deng、Ming-Hua Xu、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1039/c0cc03230a

  日期：——

  An extremely mild and practical approach for the preparation of enantiomerically enriched beta-aryl substituted homoallylic amines bearing two adjacent stereogenic centers was realized by room temperature zinc-mediated highly stereoselective cinnamylation of N-sulfinyl imines.

  通过室温锌介导的N-亚磺酰基亚胺的高度立体选择性肉桂基化，实现了一种极其温和且实用的方法，用于制备带有两个相邻立体异构中心的对映异构体富集的β-芳基取代的均烯丙基胺。
• Steric Tuning of Sulfinamide/Sulfoxides as Chiral Ligands with <i>C</i>₁, Pseudo-<i>meso</i>, and Pseudo-<i>C</i>₂ Symmetries: Application in Rhodium(I)-Mediated Arylation
  作者：Lorenzo G. Borrego、Rocío Recio、Eleuterio Álvarez、Antonio Sánchez-Coronilla、Noureddine Khiar、Inmaculada Fernández

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02405

  日期：2019.8.16

  sulfinamide/sulfoxide derivatives was synthesized as chiral bidentate ligands by stereoselective additions of methylsulfinyl carbanions to N-tert-butylsulfinylimines. The new ligands, with C1, pseudo-meso, and pseudo-C2 symmetries, were successfully assayed in Rh-catalyzed additions of arylboronic acids to activated ketones. The sterically dissymmetric C1 ligand (RS,SC,RS)-N-[1-(phenylsulfinyl)-3-methylbut-2-yl] t

  通过将甲基亚磺酰基碳负离子立体选择性地加成到N-叔丁基亚磺酰亚胺中，合成了新的亚磺酰胺/亚砜衍生物家族，作为手性二齿配体。在Rh催化的芳基硼酸向活化酮的加成反应中，成功测定了具有C 1，拟内消旋和拟C 2对称性的新配体。位不对称的C 1配体（R S，S C，R S）-N- [1-（苯基亚磺酰基）-3-甲基丁-2-基]叔事实证明，最佳的方法是丁基丁基亚磺酰胺，它可以在不同的α，β-不饱和环状酮上以不同的芳基硼酸进行1,4-加成，化学产率高，对映选择性高达ee> 99％。
• Rhodium-Catalyzed Asymmetric Arylation of <i>N</i>-(<i>tert</i>-Butanesulfinyl)imines with Sodium Tetraarylborates
  作者：Leleti Rajender Reddy、Aditya P. Gupta、Eric Villhauer、Yugang Liu

  DOI：10.1021/jo2024224

  日期：2012.1.20

  A diastereoselective rhodium-catalyzed arylation of N-(tert-butanesulfinyl)imines with sodium tetraarylborates is described. This method is general for constructing various chiral α-branched amines and 2-substituted pyrrolidines with high diastereoselectivity. A practical asymmetric approach to access chiral amines has been developed involving the use of air-stable Rh catalysts and reagents and in

  描述了N-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺与四芳基硼酸钠的非对映选择性铑催化的芳基化。该方法通常用于以高非对映选择性构建各种手性α-支链胺和2-取代的吡咯烷。已经开发出一种实用的不对称方法来获得手性胺，包括使用空气稳定的Rh催化剂和试剂，并且没有外部配体。
• Asymmetric addition of benzothiazole to N-tert-butanesulfinyl imine for the synthesis of chiral α-branched heteroaryl amines
  作者：Jinlong Zhang、Yuhong Yang、Mei Wang、Li Lin、Rui Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.131

  日期：2012.12

  This work concerns the asymmetric additions of benzothiazole to a variety of N-tert-butanesulfinyl imines with excellent diastereoselectivities (d.r. up to >99:1). Amino alkoxyl lithium was the key additive to obtain the excellent diastereoselectivity. More functionalized 4-methyl-5-vinyl thiazole and alkyl imines which can isomerize to enamines are also compatible substrates to the present protocol

  这项工作的关注苯并噻唑的不对称添加到各种ñ -叔-butanesulfinyl亚胺具有优良的非对映选择性（DR高达> 99：1）。氨基烷氧基锂是获得优异非对映选择性的关键添加剂。可以异构化成烯胺的更多官能化的4-甲基-5-乙烯基噻唑和烷基亚胺也是本方案的相容底物。