(2R,4aR,6S,8aR)-6-Methoxy-2-phenyl-7-prop-(E)-ylidene-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one | 114047-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (2R,4aR,6S,8aR)-6-Methoxy-2-phenyl-7-prop-(E)-ylidene-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one
• CAS: 114047-68-6
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅
• 分子量: 304.343
• InChiKey: NWYNPTSVZCCEKX-PRLRLOQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  462.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,8aR)-6-Methoxy-2-phenyl-7-prop-(E)-ylidene-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 氨 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(R)-1-((2R,4aR,6S,8aS)-6-Methoxy-2-phenyl-4,4a,6,8a-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-yl)-propoxy]-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  Exclusive 6-endo radical cyclizations of α-silyl radicals derived from carbohydrate allylic silylethers

  摘要：

  The cyclization of 2-sila-3-oxa-5-hexen-1-yl radicals in conformationaly biased sugar ring systems depends on the stereochemistry of the starting allylic alcohol and proceeds exclusively via the 6-endo mode with a preference for the formation of cis fused-rings.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73076-0
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6S,7R,8aR)-7-(1-Hydroxy-propyl)-6-methoxy-2-phenyl-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one 在 甲基磺酰氯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 以75%的产率得到(2R,4aR,6S,8aR)-6-Methoxy-2-phenyl-7-prop-(E)-ylidene-tetrahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-one
  参考文献：
  名称：

  杂狄尔斯–糖化学中的阿尔德反应：多手性阵列合成的新策略

  摘要：

  源自碳水化合物的α，β-不饱和酮（5）和（6）与烯醇醚（7）的异Diels–Alder反应导致形成具有完全立体特异性的稠合二氢吡喃并在新形成的模板上形成手性中心。

  DOI：

  10.1039/c39870000884