(S)-2-Phenyl-butyric acid (S)-1-pyridin-4-yl-ethyl ester | 88549-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-Phenyl-butyric acid (S)-1-pyridin-4-yl-ethyl ester
• 英文别名: (R)-2-Phenyl-butyric acid (R)-1-pyridin-4-yl-ethyl ester
• CAS: 88549-64-8；88549-65-9；88588-27-6；88588-31-2；97996-71-9；134624-71-8
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂
• 分子量: 269.343
• InChiKey: MMTMTNDRAFASQS-JBZHPUCOSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯基丁酸 在 碘化1,2-二甲基吡啶鎓 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S)-2-Phenyl-butyric acid (S)-1-pyridin-4-yl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  外消旋羧酸和醇分别与高手性醇和羧酸以及Mukaiyama或Palomo试剂的动力学拆分

  摘要：

  在三乙胺存在下，Mukaiyama和Palomo试剂已分别用于消旋外消旋羧酸或醇与同手性醇或羧酸的动力学拆分。因此，获得了对映体富集的羧酸（ee ＜68％），醇（ee ＜41％）或非对映异构体富集的酯（de ＜84％）。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(92)80022-o

文献信息

• Kinetic resolution of racemic carboxylic acids with homochiral alcohols and dicyclohexylcarbodiimide
  作者：Rafael Chinchilla、Carmen Nájera、Migeul Yus、Andreas Heumann

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80527-3

  日期：1991.1

  Racemic carboxylic acids have been kinetically resolved by means of homochiral alcohols using the DCC-esterification methodology. The best results were obtained with commercially available homochiral 1-(4-pyridyl)ethanol: < 60% e.e. for enantiomerically enriched acids and < 76% d.e. for diastereomerically enriched esters.