1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-1-oxonaphthalen-2-yl acetate | 66049-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-1-oxonaphthalen-2-yl acetate
• 英文别名: 2-acetoxy-6-methoxytetralone；2-Acetoxy-6-methoxytetralon；(6-methoxy-1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl) acetate
• CAS: 66049-51-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: JFQJMZRAFYUFBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-1-oxonaphthalen-2-yl acetate 在 三氟甲磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到2,3,4,5-tetrahydro-7-methoxy-2-oxobenzooxepin-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  通过Baeyer-Villiger氧化环状芳香族乙酰氧基酮合成手性乙酰氧基内酯

  摘要：

  通过使用Mn（OAc）3进行茚满酮和四氢萘酮的α-乙酰氧基化反应，然后酶催化乙酰氧基酮的动力学拆分，以良好的化学和光学收率提供了α-乙酰氧基酮的两种对映体。在室温下，使用m -CPBA，CF 3 SO 3 H和CH 2 Cl 2进行α-乙酰氧基酮的Baeyer-Villiger氧化，得到相应的内酯，而没有消旋化。乙酰氧基酮部分选择性迁移以形成内酯。内酯的温和水解得到酚类α-羟基羧酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.09.035
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-3,4-二氢萘-1-基乙酸酯 在 臭氧 作用下， 以40%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-6-methoxy-1-oxonaphthalen-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  分子内[3 + 2]环加成反应：1-亚甲基-2,3,3a，4,5,9b-六氢-1 H-苯并[ e ]茚的合成及麦角生物碱的不成功方法

  摘要：

  通过短合成法制备的1-（1-羟基-2-三甲基甲硅烷基甲基丙-2-烯基）-2-（4-取代的丁-3-烯基）-4-甲氧基苯经历分子内[3 + 2]环加成反应头衔。尝试用N-苄基-4-（2-甲氧基乙烯基）-3-（2-羟基-3-三甲基甲硅烷基甲基丁-3-烯基）二氢吲哚进行类似的分子内环加成反应，以尝试生成麦角生物碱合成的关键中间体，但是这是不成功的。

  DOI：

  10.1039/p19920003211

文献信息

• Potassium permanganate/carboxylic acid/organic solvent: a powerful reagent for enone oxidation and aryl coupling reactions
  作者：Ayhan S. Demir、Hamide Findik

  DOI：10.1016/j.tet.2008.05.004

  日期：2008.6

  with potassium permanganate and acetic acid, in which acetoxylation products were obtained in 74–96% yields. The same reaction was carried out with carboxylic acids other than acetic acid, which furnished corresponding acyloxy ketones with the same regioselectivity. For the first time, formyloxylation products were synthesized in a 61–85% yield by using formic acid. The potassium permanganate and acetic

  用高锰酸钾和乙酸进行烯酮的α'-乙酰氧基化和芳族酮的α-乙酰氧基化，得到乙酰氧基化产物的产率为74-96％。用乙酸以外的羧酸进行相同的反应，这提供了具有相同区域选择性的相应的酰氧基酮。首次使用甲酸以61-85％的产率合成了甲酰氧基化产物。高锰酸钾和乙酸法也用于芳基偶联反应。苯中的芳基硼酸和芳基肼与高锰酸钾和乙酸的反应反过来提供了85-96％的收率。我们已经证明高锰酸钾/羧酸/有机溶剂的行为像乙酸锰（III）。
• Demir, Ayhan S.; Camkerten, Nurettin; Akgun, Hulya, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 15, p. 2279 - 2289
  作者：Demir, Ayhan S.、Camkerten, Nurettin、Akgun, Hulya、Tanyeli, Cihangir、Mahasneh, Ali S.、Watt, David S.

  DOI：——

  日期：——
• Reinvestigation of the synthetic and mechanistic aspects of Mn(III) acetate mediated oxidation of enones
  作者：Ayhan S Demir、Ömer Reis、A Cigdem Igdir

  DOI：10.1016/j.tet.2004.02.039

  日期：2004.4

  Mn(OAc)(3) mediated alpha'-acetoxylation of alpha,beta-unsaturated enones is reinvestigated from a synthetic and mechanistic point of view and an improved procedure based on the use of acetic acid as a co-solvent is presented. Excellent results were obtained for a variety of structurally diverse and synthetically important enones under the optimized conditions. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DEMIR, AYHAN S.;CAMKERTEN, NURETTIN;AKGUN, HULYA;TANYELI, CIHANGIR;MAHASN+, SYNTH. COMMUN., 20,(1990) N5, C. 2279-2289
  作者：DEMIR, AYHAN S.、CAMKERTEN, NURETTIN、AKGUN, HULYA、TANYELI, CIHANGIR、MAHASN+

  DOI：——

  日期：——