(S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2-cyclobutyl-1H-imidazol-4-yl)propanoic acid | 1184962-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2-cyclobutyl-1H-imidazol-4-yl)propanoic acid
• CAS: 1184962-65-9
• 化学式: C₁₅H₂₃N₃O₄
• 分子量: 309.365
• InChiKey: LJZPOLSTLTZOAB-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  104.31
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2-cyclobutyl-1H-imidazol-4-yl)propanoic acid 、 N1-benzyl-(2S)-2-amino-5-amino(imino)methylaminopentanamide 在 endo-N-hydroxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.08h， 以50%的产率得到N-α-Boc-L-His(2-cyclobutyl)-L-Arg-NHBzl
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Trp-His and His-Arg Analogues as New Structural Classes of Short Antimicrobial Peptides

  摘要：

  Naturally occurring antimicrobial peptides contain a large number of amino acid residues, which limits their clinical applicability. In search of short antimicrobial peptides, which represent a possible alternative for lead structures to fight antibiotic resistant microbial infections, a series of synthetic peptide analogues based oil Trp-His and His-Arg structural frameworks have been prepared and found to be active against several Gram-negative and Gram-positive bacterial strains as well as against a fungal strain with MIC values of the most potent Structures in the range of 5-20 mu g/mL ((IC50 in the range of 1-5 mu g/mL). The synthesized peptides showed no cytotoxic effect in an MTT assay up to the highest test concentration of 200 mu g/mL. A combination of small size, presence of unnatural amino acids, high antimicrobial activity, and absence of cytotoxicity reveals the synthesized Trp-His and His-Arg analogues as promising candidates for novel antimicrobial therapeutics.

  DOI：

  10.1021/jm900622d
• 作为产物：
  描述：

  l-histidine methyl ester dihydrochloride 在 盐酸 、 ammonium persulfate 、 硫酸 、 silver nitrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 (S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-(2-cyclobutyl-1H-imidazol-4-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  基于烷基化组氨酸的短阳离子抗真菌肽：合成，生物学评估和机理研究†

  摘要：

  当前临床上使用的抗真菌剂具有几个缺点，这些缺点迫切需要开发具有异常作用机理的新的抗真菌剂。在这种情况下，抗真菌肽（AFP）通过提供全系列的高选择性和无毒药物，为药物设计开辟了新的前景。在这里，我们报告了新型短AFP的发展，合成了两个基于三肽的化合物，称为His（2-烷基）-Arg-Lys（系列I）和His（2-烷基）-Arg-Arg（系列II） ）。发现II系列肽对新型隐球菌有选择性的活性，而一些肽对其他真菌菌株如白色念珠菌，假丝酵母，假丝酵母，表现出令人鼓舞的活性。黑曲霉和克雷索菌。使用Hek-293和HeLa细胞对活性化合物进行了细胞毒性实验，这些细胞在最高测试浓度下均表现出微不足道的细胞毒性作用。此外，使用TEM分析对最有效的肽进行了机理研究。用最有效的肽处理了两组模仿微生物膜和哺乳动物膜的SUV。发现该研究的结果与微生物和哺乳动物细胞膜组成之间的差异有关的抗真菌活性是完美的佐证，从

  DOI：

  10.1039/c6ra05883c