tetrabutylammonium S-mandelate | 134044-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tetrabutylammonium S-mandelate
• 英文别名: (S)-mandelic acid tetrabutylammonium salt；(S)-mandelate tetrabutyl ammonium salt；(S)-mandelate tetrabutylammonium salt；tetrabutylammonium (S)-(+)-mandelate；(S)-tetrabutylammonium mandelate；tetrabutylammonium (S)-mandelate
• CAS: 134044-85-2；134044-86-3
• 化学式: C₈H₇O₃*C₁₆H₃₆N
• 分子量: 393.61
• InChiKey: MAVFZYDTEGMXHC-ZLTKDMPESA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.47
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  60.36
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(9-butyl-9H-purin-6-yl)-3-(2-nitrophenyl)urea 、 tetrabutylammonium S-mandelate 以 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Adenyl nitrourea in molecular recognition of fluoride and pyruvate

  摘要：

  腺苷衍生物 1 具有阴离子相互作用的特性。与之前报告的化合物 2 和 3 相比，化合物 1 在 CHCl3 中与碱性阴离子 F- 和丙酮酸发生了相互作用。荧光、紫外-可见光和 1H NMR 光谱方法说明了这种结合作用。理论研究解释了 1 在 CHCl3 中与 F- 和丙酮酸的构象行为和结合特征。

  DOI：

  10.1139/cjc-2022-0060
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-扁桃酸 、 四丁基氢氧化铵 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tetrabutylammonium S-mandelate
  参考文献：
  名称：

  用于羧酸根阴离子对映体识别的新型手性杯[4]芳烃硫脲衍生物的合成

  摘要：

  摘要 氨基酸和羧酸化合物的对映体识别研究具有重要意义，因为这些化合物是生物分子的基本组成部分。这些化合物的对映体识别和分离是超分子化学的主要课题之一，因为它们是生物分子的基本组成部分，并且其中一些已知具有有效的生物活性。本研究报道了新型手性杯[4]芳烃硫脲衍生物的合成。通过使用紫外-可见光谱研究了手性受体的对映选择性。所有手性杯[4]芳烃衍生物对α-羟基异戊酸(HIVA)、扁桃酸(MA)、2-氯扁桃酸(2-ClMA)和N-Boc-丙氨酸(N-觯）。具有氢键位点和芳族基团的受体显示出相当高的立体选择性。作为手性受体，杯[4]芳烃2-羟基-1,2二苯醚硫脲衍生物在25°C下对2-氯扁桃酸（高达KR/KS = 2.80）具有对映体区分能力。还从热力学的角度讨论了对客体的对映体识别能力。

  DOI：

  10.1007/s10847-015-0579-7

文献信息

• Sweet Anion Receptors: Recognition of Chiral Carboxylate Anions by <scp>d</scp>-Glucuronic-Acid-Decorated Diindolylmethane
  作者：Jarosław M. Granda、Janusz Jurczak

  DOI：10.1021/ol402074u

  日期：2013.9.20

  Anion receptors containing glucuronic acid were synthesized, and their anion binding ability studied. Chirality of anionic guests derived from mandelic acid and amino acids can be distinguished not only in terms of stability constants but also by significant differences in chemical shift changes for sugar moiety protons.

  合成了含有葡萄糖醛酸的阴离子受体，并研究了其阴离子结合能力。衍生自扁桃酸和氨基酸的阴离子客体的手性不仅可以通过稳定性常数来区分，而且可以通过糖部分质子的化学位移变化的显着差异来区分。
• Chiral thiouronium salts: synthesis, characterisation and application in NMR enantio-discrimination of chiral oxoanions
  作者：Magdalena B. Foreiter、H. Q. Nimal Gunaratne、Peter Nockemann、Kenneth R. Seddon、Paul J. Stevenson、David F. Wassell

  DOI：10.1039/c2nj40632b

  日期：——

  N′-bis(dehydroabietyl)thiouronium bistriflamide. It was confirmed that the chiral recognition occurred not only for carboxylates but also for sulfonates and phosphonates. Further 1H NMR studies confirmed a 1 : 1 recognition mode between the chiral agent (host) and the substrate (guest); binding constants were determined by 1H NMR titrations in solutions of DMSO-d6 in CDCl3. It was also found that the

  从相对便宜且容易获得的手性胺开始合成手性硫脲和官能化的手性硫脲盐： （S）-甲基苄胺 和松香衍生 （+）-脱氢松香胺。通过硫原子上的烷基化反应将离域的正电荷引入硫脲官能团，可实现动态的旋转异构过程：绕离域的CN和CS键的旋转受阻。因此，可以识别出四种不同的旋转异构体/同分异构体：syn - syn，syn - anti，anti - syn和anti - anti。广泛的1 H和13 C NMR研究表明，在氢键受体溶剂（例如全氘化二甲基亚砜）中，syn – syn构象是优选的。另一方面，当使用非极性溶剂时，例如CDCl 3，的混合物顺式-顺式和顺-反异构体是可检测的，用过量的后者。除此之外，在S-丁基-N的情况下，N′-双（脱氢松香基）硫脲基乙酸乙酯CDCl 3，1 H NMR光谱显示，阴离子和阳离子之间的强分叉氢键导致整体刚性，而在NMR时间尺度上没有观察到阻碍旋转的迹象。这表明这些新的
• Exploration of the Chiral Recognition of Sugar‐Based Diindolylmethane Receptors: Anion and Receptor Structures
  作者：Jarosław M. Granda、Janusz Jurczak

  DOI：10.1002/chem.201502932

  日期：2015.11.9

  systematic investigation of the chiral recognition of carboxylic anions by D‐glucuronic acid/diindolylmethane receptors. We investigate the influence of the anion structure on chiral recognition in the diindolylmethane/glucuronic acid‐based receptor 1 a. We found that presence of an additional hydrogen‐bond donor at the α position to the carboxylic function is essential for effective chiral differentiation

  在这项研究中，我们对D-葡萄糖醛酸/二吲哚基甲烷受体对羧基阴离子的手性识别进行了系统的研究。我们研究了阴离子结构对基于二吲哚基甲烷/葡萄糖醛酸的受体1 a中的手性识别的影响。我们发现在羧基官能团的α位上存在一个额外的氢键供体对于这些系统中有效的手性分化至关重要。此外，我们提出了一种合成程序，可以合成糖修饰的受体，该受体在异头位置具有修饰的取代基。四个新受体1 b – e已经合成，并且研究了它们对模型羧酸盐的手性区分能力。获得的结果表明，可以通过在受体结构中掺入适当的取代基来微调这些受体的手性识别。
• Functionalized Chiral Bambusurils: Synthesis and Host‐Guest Interactions with Chiral Carboxylates
  作者：Jan Sokolov、Adam Štefek、Vladimír Šindelář

  DOI：10.1002/cplu.202000261

  日期：2020.6

  properties in terms of carboxylate binding were studied by means of NMR in DMSO‐d 6. The reported bambusurils bind selected chiral carboxylates with enantioselectivity factors up to 3.1. The results indicated that the selectivity towards different carboxylates is governed by the steric constraint of the substituents surrounding bambusuril portals. No clear trend in the binding affinities and their

  氨苄青霉素是一类具有显着阴离子识别特性的大环阴离子受体，能够与各种无机阴离子以及羧酸盐或磺酸盐结合。最近，我们报道了使用非功能化手性bambusuril衍生物对手性羧酸酯的对映选择性识别。本文中，我们报道了两个新的具有酯官能团的手性bambusuril大环代表化合物的合成和客体特性，它们之间的取代基不同。通过DMSO- d 6中的NMR研究了它们在羧酸盐结合方面的超分子特性。报道的樟脑丸以高达3.1的对映选择性因子结合选择的手性羧酸盐。结果表明，对不同羧酸盐的选择性受孟买素门户周围的取代基的空间约束所支配。没有发现结合亲和力及其对映选择性的明显趋势。
• Effects of anion complexation on the photoreactivity of bisureido- and bisthioureido-substituted dibenzobarrelene derivatives
  作者：Heiko Ihmels、Jia Luo

  DOI：10.3762/bjoc.7.37

  日期：——

  Bisureido- and a bisthioureido-substituted dibenzobarrelene derivative were synthesized and the photoreactivity of two representative examples were studied. Direct irradiation of the ureido-substituted derivative induces a di-π-methane rearrangement to the corresponding dibenzosemibullvalene derivative, whereas the thioureido-substituted derivative is almost photoinert. Complexes of the latter derivative with chloride, carboxylates, or sulfonate anions, however, are efficiently transformed to the dibenzosemibullvalene product upon irradiation, presumably by suppressing the self-quenching of the thiourea units in the complex. The association of the ureido-substituted dibenzobarrelene derivative with (S)-mandelate and irradiation of this complex led to the formation of the dibenzosemibullvalene with moderate stereoselectivity (68:32 er). In contrast, the thioureido derivative showed no such effect upon complexation of chiral anions.

  双脲基和双硫脲基取代的二苯基桶烯衍生物被合成，并对两个代表性实例的光反应性进行了研究。直接照射脲基取代的衍生物会引发二π-甲烷重排，形成相应的二苯基半布尔瓦瓦烯衍生物，而硫脲基取代的衍生物几乎不发生光反应。然而，后者衍生物与氯离子、羧酸盐或磺酸盐阴离子形成的复合物在照射下能有效转化为二苯基半布尔瓦瓦烯产物，这可能是通过抑制复合物中硫脲单元的自猝灭实现的。脲基取代的二苯基桶烯衍生物与（S）-扁桃酸盐结合，并照射该复合物，导致形成具有中等立体选择性的二苯基半布尔瓦瓦烯（68:32 er）。相比之下，硫脲基衍生物在与手性阴离子形成复合物时没有显示出这种效应。