D-(+)-glucuronic acid-γ-lactone | 63-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃类
• 英文名称: D-(+)-glucuronic acid-γ-lactone
• 英文别名: α-D-glucurono-γ-lactone；(2R,3R,3aR,6aR)-2,3,6-trihydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one；(3S,3aR,6S,6aR)-2,3,6-trihydroxy-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,2-b]furan-5-one；D-glucofuranurono-6,3-lactone；α-D-Glucofuranose-uronsaeure-δ-lacton
• CAS: 63-29-6；487-44-5；575-64-4；14362-29-9；18281-92-0；26623-21-2
• 化学式: C₆H₈O₆
• 分子量: 176.126
• InChiKey: OGLCQHRZUSEXNB-WBVUCTKPSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.65
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  96.22
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-(+)-glucuronic acid-γ-lactone 、 丙酮 在 tetrafluoroboric acid 作用下， 反应 0.3h， 以89.1%的产率得到1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranurono-6,3-lactone
  参考文献：
  名称：

  Tetrafluoroboric acid, an efficient catalyst in carbohydrate protection and deprotection reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(85)85171-5
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-安非他酮N-1’-脱氧-beta-D-葡萄糖醛酸 在 甲醇 作用下， 反应 0.17h， 生成 D-(+)-glucuronic acid-γ-lactone 、 (1S,2R,3R,5S)-2,3,6-三羟基-4,8-二氧杂双环[3.3.0]辛烷-7-酮
  参考文献：
  名称：

  非均相催化剂促进单糖的微波增强反应的当前观点

  摘要：

  据报道，与微波作为加热源协同作用，涉及非均相催化剂作为碳水化合物转化的促进剂。本文探讨了离子交换树脂，沸石，粘土和金属氧化物作为碳水化合物关键转化的便捷介体的应用。特别强调的是在无溶剂条件下使用（掺杂的）矿物载体作为清洁促进剂，并结合微波介电加热。

  DOI：

  10.1016/j.cattod.2011.01.001

文献信息

• New Selective Inhibitors of α‐Glucosidase for the Treatment of Type 2 Diabetes Mellitus
  作者：Takwa Khanchouch、Aurélie Vallin、Urjwan Alali、Mohammed Benazza、Rym Abidi、Véronique Bonnet

  DOI：10.1002/hlca.202300222

  日期：2024.4

  Type 2 diabetes mellitus is a metabolic dreadful disease caused by an uncontrolled glucose level in the bloodstream, particularly high after a meal. Inhibitors of glucosidases, involved in the digestion of carbohydrates, can regulate this post‐prandial increase in glucose concentration. The traditional drugs act as competitive inhibitors of both pancreatic α‐amylase and α‐glucosidases and this unselective inhibition is behind severe gastrointestinal side effects related to the concomitant inhibition of α‐amylase. We described herein some perglycosylated cyclodextrins as efficient and selective inhibitors of α‐glucosidase with low micromolar IC50 (3.64‐7.98 μM) compared to the acarbose (IC50 212 μM), clinically used for patients suffering from type 2 diabetes. On the other hand, they do not inhibit α‐amylase (IC50>500 μM). Structure/activity relationship rationalization suggests multiple interactions between the described inhibitors and α‐glucosidase, which support the existence of both active site and allosteric interactions.