3-(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyloxy-2-trans-[(4-chlorophenyl)cyclohexyl][1,4]naphthoquinone | 1445850-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyloxy-2-trans-[(4-chlorophenyl)cyclohexyl][1,4]naphthoquinone
• CAS: 1445850-06-5
• 化学式: C₂₇H₂₃ClO₆
• 分子量: 478.929
• InChiKey: KLXCDQAPQHEVIQ-SAABIXHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.02
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  86.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯甲基-5-甲基-1,3-二氧杂环戊烯-2-酮 、 atovaquone 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到3-(5-methyl-2-oxo-1,3-dioxol-4-yl)methyloxy-2-trans-[(4-chlorophenyl)cyclohexyl][1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Atovaquone新型前药的合成、结构解析及反应优化研究

  摘要：

  在目前的工作中，合成了一种新的前药，以增强著名的抗疟疾药物 Atovaquone 的治疗效果。本工作的前药克服了与母体药物 Atovaquone 溶解度差相关的挑战，从而有助于提高药物的生物利用度。本研究总结了系统途径中的合成、表征和反应条件优化。本公开内容为以高产率和良好纯度合成Atovaquone前药提供了一致且可重复的反应条件。紧凑的反应优化研究使合成工艺适用于大规模生产，这是前药商业化的重要举措。 图形概要 概要 Atovaquone 是一种众所周知的抗疟药，水溶性差，生物利用度低。为了克服这些挑战，合成了一种新的 Atovaquone 前药。新型前药的合成、结构解析和反应优化研究已经用支持性实验和光谱结果进行了解释。集体实验输出能够以相当高的产率和纯度大规模制造所公开的前药3 。

  DOI：

  10.1007/s12039-022-02029-1

文献信息

• [EN] ''3-(5-METHYL-2-OXO-L, 3-DIOXOL-4-YL) METHYLOXY-2- TRANS-[(4-CHLORO PHENYL) CYCLOHEXYL] [1,4]NAPHTHAQUINONE"-ATOVAQUONE PRODRUG<br/>[FR] PROMÉDICAMENT DE ''3-(5-MÉTHYL-2-OXO-L, 3-DIOXOL-4-YL) MÉTHYLOXY-2- TRANS-[(4-CHLOROPHÉNYL) CYCLOHEXYL] [1,4]NAPHTAQUINONE"-ATOVAQUONE
  申请人：ALKEM LAB LTD

  公开号：WO2013093937A3

  公开（公告）日：2013-08-15