10-Methyl-11-oxoundecanenitrile | 74196-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 10-Methyl-11-oxoundecanenitrile
• CAS: 74196-02-4
• 化学式: C₁₂H₂₁NO
• 分子量: 195.305
• InChiKey: LNVUCOPTRYXVCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.47
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-Methyl-11-oxoundecanenitrile 在 (acetylacetonato)dicarbonylrhodium (l) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 10-cyano-2-methyldecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  铑催化的生物来源的10-十一碳烯腈的串联异构化/氢甲酰化：生产聚酰胺12前体的选择性和生产性催化剂。

  摘要：

  AbstractThe hydroformylation of 10‐undecenenitrile (1) – a substrate readily prepared from renewable castor oil – in the presence of rhodium‐phosphane catalysts systems is reported. The corresponding linear aldehyde (2) can be prepared in high yields and regioselectivities with a (dicarbonyl)rhodium acetoacetonate‐biphephos [Rh(acac)(CO)2‐biphephos] catalyst. The hydroformylation process is accompanied by isomerization of 1 into internal isomers of undecenenitrile (1‐int); yet, it is shown that the Rh‐biphephos catalyst effectively isomerizes back 1‐int into 1, eventually allowing high conversions of 1/1‐int into 2. Recycling of the catalyst by vacuum distillation under a controlled atmosphere was demonstrated over 4–5 runs, leading to high productivities up to 230,000 mol (2)⋅mol (Rh)−1 and 5,750 mol (2)⋅mol (biphephos)−1. Attempted recycling of the catalyst using a thermomorphic multicomponent solvent (TMS) phase‐separation procedure proved ineffective because the final product 2 and the Rh‐biphephos catalyst were always found in the same polar phase. Auto‐oxidation of the linear aldehyde 2 into the fatty 10‐cyano‐2‐methyldecanoic acid (5) proceeds readily upon exposure to air at room temperature, opening a new effective entry toward polyamide‐12.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300492
• 作为产物：
  描述：

  十一碳-10-烯腈 、 一氧化碳 在 acetylacetonatodicarbonylrhodium(l) 、 氢气 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 11-cyanoundecanal 、 10-Methyl-11-oxoundecanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Amino acid preparation method comprising a step of hydroformylation of an unsaturated fatty nitrile

  摘要：

  一种用于合成ω-氨基酸化合物公式 HOOC—(CH2)r+2—CH2NH2， 其中4≤r≤13，从单不饱和脂肪酸腈化合物公式 CH2═CH—(CH2)r—CN 该工艺包括：1）单不饱和脂肪酸腈化合物的氢甲酰化步骤，通过将所述腈与一氧化碳和二氢5e-a5反应，以获得腈醛化合物公式HOC—(CH2)r+2-CN，然后2）在 dioxygen 存在的情况下，氧化腈醛化合物以获得相应的腈酸化合物公式HOOC—(CH2)r+2-CN，以及3）将腈酸化合物还原为给出w-氨基酸的公式 HOOC—(CH2)r+2—CH2NH2.

  公开号：

  US10125221B2

文献信息

• PROCEDE DE PREPARATION D'AMINOACIDE COMPRENANT UNE ETAPE D'HYDROFORMYLATION D'UN NITRILE GRAS INSATURE
  申请人：Arkema France

  公开号：EP2785682B1

  公开（公告）日：2019-04-03
• AMINO ACID PREPARATION METHOD COMPRISING A STEP OF HYDROFORMYLATION OF AN UNSATURATED FATTY NITRILE
  申请人：ARKEMA FRANCE

  公开号：US20140323684A1

  公开（公告）日：2014-10-30

  A method for synthesizing a ω-amino acid compound having formula HOOC—R′—CH 2 NH 2 , where R is an alkyl radical including between 6 and 15 carbon atoms or an alkylene radical including between 6 and 15 carbon atoms and between 0 and 2 unsaturations. The method including the following steps: 1) hydroformylation of an unsaturated fatty nitrile selected from compounds having formula R 1 —CH═CH—[(CH 2 ) q —CH═CH] m —(CH 2 ) r —CN, said step consisting in reacting the nitrile with the carbon monoxide and dihydrogen such as to obtain at least one fatty nitrile aldehyde having formula HOC—R′—CN; 2) dioxygen oxidation, wherein the nitrile aldehyde obtained in step 1) is converted into fatty nitrile acid having formula HOOC—R′—CN; and 3) reduction, in which the nitrile acid obtained in step 2) is converted into co-amino acid having formula HOOC—R′—CH 2 NH 2 .
• [EN] AMINO ACID PREPARATION METHOD COMPRISING A STEP OF HYDROFORMYLATION OF AN UNSATURATED FATTY NITRILE<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'AMINOACIDE COMPRENANT UNE ETAPE D'HYDROFORMYLATION D'UN NITRILE GRAS INSATURE
  申请人：ARKEMA FRANCE

  公开号：WO2013079888A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  La présente invention concerne un procédé de synthèse d'un composé ω-aminoacide de formule HOOC-R'-CH2NH2, où R' est un radical alkyle comportant de 6 à 15 atomes de carbone ou un radical alkylène comportant de 6 à 15 atomes de carbone et de 0 à 2 insaturations, comprenant : 1 ) une étape d'hydroformylation d'un nitrile gras insaturé choisi parmi les composés de formule R1-CH=CH-[(CH2)q-CH=CH]m-(CH2)r-CN, où R1 est H ou un radical alkyle comportant de 1 à 11 atomes de carbone comportant le cas échéant une fonction hydroxyle, q, m et r sont des indices entiers tels que q = 0 ou 1, 0≤m≤2 et 4 < r < 13, et leurs mélanges, en faisant réagir ledit nitrile avec du monoxyde de carbone et du dihydrogène de façon à obtenir au moins un aldéhyde nitrile gras de formule : HOC-R'-CN, 2) une étape d'oxydation en présence de dioxygène, au cours de laquelle l'aldéhyde nitrile obtenu à l'étape 1) est converti en acide nitrile gras de formule : HOOC-R'-CN, 3) une étape de réduction au cours de laquelle l'acide nitrile obtenu à l'étape 2) est converti en co-aminoacide de formule : HOOC-R'-CH2NH2. La présente invention concerne en particulier synthèse de polyamide par polymérisation utilisant I'ω-aminoacide obtenu à l'étape 3).