(S)-1-(anthracen-2-yl)ethanol | 854050-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (S)-1-(anthracen-2-yl)ethanol
• 英文别名: (1S)-1-(2-anthryl)ethanol；(1S)-1-anthracen-2-ylethanol
• CAS: 854050-79-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: YVHJEBTVAVRWIP-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基蒽 在 十二羰基三铁 、 (11R,16R,34R,39R)-2,25-diphenyl-10,17,33,40-tetraza-2,25-diphosphaheptacyclo[40.4.0.03,8.011,16.019,24.026,31.034,39]hexatetraconta-1(46),3,5,7,19,21,23,26,28,30,42,44-dodecaene 、 氢气 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 45.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 10.0h， 以97%的产率得到(S)-1-(anthracen-2-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  铁催化酮的不对称加氢

  摘要：

  手性分子（如醇）对于精细化学品、药物、农用化学品、香料和新型材料的制造至关重要。这些分子需要以高产率和高光学纯度并优先催化生产。在所有的不对称催化反应中，工业上应用最广泛的是与H2（AH）的不对称加氢反应。除了少数例外，这些 AH 工艺使用基于三种关键金属（铑、钌和铱）的催化剂。在本文中，我们描述了一种简单的、工业上可行的铁催化剂，它允许酮的 AH，目前该过程主要由钌和铑催化剂主导。通过将手性 22 元大环配体与廉价、易得的 Fe3(CO)12 结合，多种酮在 50 bar H2 和 45-65 °C 下氢化，提供了非常有价值的手性醇，其对映选择性接近或超过用贵金属催化剂获得的那些。与大多数贵金属催化剂的 AH 相比，铁催化的氢化似乎是非均相的。

  DOI：

  10.1021/ja5003636

文献信息

• Solution-phase synthesis and evaluation of tetraproline chiral stationary phases
  作者：Zhi Dai、Guozhong Ye、Charles U. Pittman、Tingyu Li

  DOI：10.1002/chir.22001

  日期：2012.4

  solution‐phase synthesis of multigram amounts of two 9‐fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc)‐protected tetraproline peptides. These tetraproline peptides were then attached to amino derivatized silica gel. The replacement of the Fmoc group with the trimethylacetyl group lead to two tetraproline chiral stationary phases (CSPs). A comparison of the chromatographic behavior of these two solution‐phase‐synthesized

  开发了一种协议方案，用于溶液相合成多克数量的两个9-芴基甲氧基羰基（Fmoc）保护的四脯氨酸肽。然后将这些四脯氨酸肽连接到氨基衍生的硅胶上。用三甲基乙酰基取代Fmoc基团会导致两个四脯氨酸手性固定相（CSP）。将这两种溶液相合成的四脯氨酸CSP与通过逐步固相合成制备的CSP的色谱行为进行比较，结果表明，这三种溶液均具有相似的色谱性能，可分离53种模型分析物。这表明寡聚脯氨酸的溶液相合成具有良好的批次重现性，选择器均质性以及可能的低成本等特定优势，是寡聚脯氨酸CSP固相合成的可行替代方法。手性，2012年。©2012 Wiley Periodicals，Inc.。
• Catalytic Asymmetric Reduction of Prochiral Ketones with Chiral β-Amino Alcohol N-Boranes and the Corresponding Tris(oxazaborolidine)borazines
  作者：Kyriakos Papadopoulos、Georgios Vougioukalakis、Afroditi Pinaka、Dimitra Dimotikali、Bezhan Chankvetadze

  DOI：10.1055/s-0033-1339943

  日期：——

  Chiral β-amino alcohol-derived N -borane catalysts, namely noncyclic ( 2S )- and ( 2R )-2-amino-2-phenylethanol N -borane and their corresponding cyclic trimeric borazine derivatives, were synthesized and their catalytic activities in the asymmetric reduction of prochiral ketones were examined. Both the noncyclic and cyclic catalysts successfully catalyzed this reaction, giving the desired secondary

  合成了手性β-氨基醇衍生的N-硼烷催化剂，即非环状( 2S )-和( 2R )-2-氨基-2-苯基乙醇N-硼烷及其相应的环状三聚硼嗪衍生物，并在不对称结构中具有催化活性。检查了前手性酮的减少。非环状和环状催化剂均成功催化了该反应，以高达 82% 的分离产率和高达 80% 的对映选择性得到所需的仲醇。非环催化剂在水性和有机溶剂中稳定，而多环环硼氮烷仅在非质子干燥有机溶剂中稳定。
• Iron Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Ketones
  作者：Yanyun Li、Shenluan Yu、Xiaofeng Wu、Jianliang Xiao、Weiyi Shen、Zhenrong Dong、Jingxing Gao

  DOI：10.1021/ja5003636

  日期：2014.3.12

  preferentially catalytically. Among all the asymmetric catalytic reactions, asymmetric hydrogenation with H2 (AH) is the most widely used in the industry. With few exceptions, these AH processes use catalysts based on the three critical metals, rhodium, ruthenium, and iridium. Herein we describe a simple, industrially viable iron catalyst that allows for the AH of ketones, a process currently dominated by ruthenium

  手性分子（如醇）对于精细化学品、药物、农用化学品、香料和新型材料的制造至关重要。这些分子需要以高产率和高光学纯度并优先催化生产。在所有的不对称催化反应中，工业上应用最广泛的是与H2（AH）的不对称加氢反应。除了少数例外，这些 AH 工艺使用基于三种关键金属（铑、钌和铱）的催化剂。在本文中，我们描述了一种简单的、工业上可行的铁催化剂，它允许酮的 AH，目前该过程主要由钌和铑催化剂主导。通过将手性 22 元大环配体与廉价、易得的 Fe3(CO)12 结合，多种酮在 50 bar H2 和 45-65 °C 下氢化，提供了非常有价值的手性醇，其对映选择性接近或超过用贵金属催化剂获得的那些。与大多数贵金属催化剂的 AH 相比，铁催化的氢化似乎是非均相的。