173-ethoxypheophorbide A | 55100-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 173-ethoxypheophorbide A
• 英文别名: α-ethyl pheophorbide；pheophorbide a ethyl ester；pheophorbide-a ethyl ester；ethyl pheophorbide-a；3-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-14-ethyl-4,8,13,18-tetramethyl-20-oxo-9-vinyl-23H,25H-phorbine-21-carboxylic acid methyl ester；Phaeophorbid-a-aethylester
• CAS: 55100-98-6；84275-18-3
• 化学式: C₃₇H₄₀N₄O₅
• 分子量: 620.748
• InChiKey: WHWCUAVWFGAFTR-JHGGOOJXSA-N

物化性质

• 沸点：
  958.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  127.03
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  173-ethoxypheophorbide A 在 sodium hydroxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以85.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KR2015/128334

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  pheophorbide-a 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 1.17h， 生成 173-ethoxypheophorbide A
  参考文献：
  名称：

  Antitumor agents. Part 209: Pheophorbide-a derivatives as photo-Independent cytotoxic agents

  摘要：

  A methanotic crude extract of the plant Garuga pinnata Roxb. (Burseraceae) showed promising cytotoxic activity against a panel of human tumor cell lines in vitro. including KB and its drug-resistant sublines (Ferguson et al. Cancer Res. 1988, 48, 5956). Pheophorbide-a and-h methyl esters (3.4) were isolated as active principles with broad photo-dependent cytotoxic activities in the micromolar range. These findings prompted SAR studies of known and novel pheophorbide-a derivatives as photo-dependent and hoto-independent cytotoxic agents. The results showed that zinc-protoporphyrin IX (10). zinc 13(2)(R)-hydroxypheophorbide-a methyl ester (22), and zinc chlorin-e6 trimethyl ester (13) possessed photo-independent cytotoxic activity. Compounds 13 and 22 were the most active cytotoxic agents of the series (mean ED50 4.6 +/- 1.0 muM and 5.7 +/- 0.7 muM, respectively) against KB cells incubated in the dark. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00305-4

文献信息

• Transesterification of the α-keto ester in methyl pheophorbide-a
  作者：Satoshi Shinoda、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01075-1

  日期：1996.7

  Transesterification of the α-keto methyl ester in methyl pheophorbide-a proceeds smoothly under neutral conditions, allowing the preparation of a variety of models such as steroid-pheophorbide, pyromellitimide-pheophorbide, thymidine-pheophorbide, pheophorbide dimer, and porphyrin-pheophorbide.

  在中性条件下，α-酮甲基酯在甲基脱镁叶绿酸-a中的酯交换反应顺利进行，从而可以制备多种模型，例如甾体-脱镁叶绿酸，均苯四甲酰亚胺-脱镁叶绿酸，胸苷-脱镁叶绿酸，脱镁叶绿酸二聚体和卟啉-脱镁铝绿化。
• Fischer; Lambrecht, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1938, vol. 253, p. 253,255,259
  作者：Fischer、Lambrecht

  DOI：——

  日期：——
• Fischer et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 495, p. 1,6,39
  作者：Fischer et al.

  DOI：——

  日期：——