2-benzylsulfanyl-4-fluoro-1-nitrobenzene | 1616800-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylsulfanyl-4-fluoro-1-nitrobenzene
• 英文别名: benzyl(5-fluoro-2-nitrophenyl)sulfane；2-Benzylsulfanyl-4-fluoro-1-nitrobenzene
• CAS: 1616800-53-3
• 化学式: C₁₃H₁₀FNO₂S
• 分子量: 263.292
• InChiKey: XWJBFZSWVMQVPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.03
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氟硝基苯 、 氯化苄 在 三乙胺 、 硫脲 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到2-benzylsulfanyl-4-fluoro-1-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  通过S N Ar反应通过原位生成S-烷基异硫脲鎓盐 进行无味一锅合成硝基芳基硫醚†

  摘要：

  新开发的C-S键的形成亲核芳香取代（S Ñ在含水的Triton X-100（TX100）胶束的Ar）反应已经公开。该化学方法使用无味，廉价且稳定的硫脲代替硫醇作为硫试剂，为产生硝基芳基硫醚提供了一种有效的方法，硝基芳基硫醚是许多生物活性分子的有用结构单元，使该方法对于两种合成方法都具有吸引力和药物化学。

  DOI：

  10.1039/c4ra11490f

文献信息

• Nonpolar Solvent a Key for Highly Regioselective S_NAr Reaction in the Case of 2,4-Difluoronitrobenzene
  作者：Suresh Kumar Sythana、Surendra R. Naramreddy、Santosh Kavitake、Vinod Kumar CH.、Pundlik R. Bhagat

  DOI：10.1021/op500120z

  日期：2014.7.18

  A practical and highly regioselective aromatic nucleophilic substitution reaction for the substrate 2,4-difluoronitrobenzene is demonstrated with various O/S/N-nucleophiles. Solvent screens substantiate the role of a nonpolar solvent in ortho-selective nucleophilic substitution through a six-membered polar transition state.