bis(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl) (1R,2S,3R,4S)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate | 1202162-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: bis(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl) (1R,2S,3R,4S)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1202162-58-0
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂O₉
• 分子量: 470.52
• InChiKey: XRRALPQJWZDPLQ-GEEKYZPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  138.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  exo-3,6-epoxy-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 、 N-(叔丁氧羰基)乙醇胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到bis(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethyl) (1R,2S,3R,4S)-7-oxabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  ANTIMICROBIAL POLYMERS

  摘要：

  这项发明通常涉及新型聚合物（SMAMPs）及其合成和使用。这些聚合物表现出类似于AMPs的有前途的性质。特别是，例如，开环甲硅烷聚合（ROMP）平台已经开发出来，允许合成利用最少数量的基于诺邦烯的构建块的SMAMPs，并/或使疏水性和亲水性基团在单体单元和/或沿着聚合物主链上容易且独立地变化，以微调和选择聚合物的理想性质。

  公开号：

  US20100317870A1

文献信息

• “Doubly Selective” Antimicrobial Polymers: How Do They Differentiate between Bacteria?
  作者：Karen Lienkamp、Kushi-Nidhi Kumar、Abhigyan Som、Klaus Nüsslein、Gregory N. Tew

  DOI：10.1002/chem.200802558

  日期：2009.11.2

  have investigated how doubly selective synthetic mimics of antimicrobial peptides (SMAMPs), which can differentiate not only between bacteria and mammalian cells, but also between Gram‐negative and Gram‐positive bacteria, make the latter distinction. By dye‐leakage experiments on model vesicles and complementary experiments on bacteria, we were able to relate the Gram selectivity to structural differences

  我们研究了抗菌肽（SMAMPs）的双重选择性合成模拟物如何区分细菌和哺乳动物细胞，以及革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌。通过模型囊泡的染料渗漏实验和细菌的互补实验，我们能够将革兰氏选择性与这些细菌类型的结构差异相关联。我们表明，大肠杆菌的双层膜而不是大肠杆菌和金黄色葡萄球菌之间的脂质组成差异是造成革兰氏选择性的原因。SMAMPs的分子量依赖性抗菌活性被证明具有筛分作用：而3000 g mol -1SMAMP能够穿透革兰氏阳性金黄色葡萄球菌的肽聚糖层，50000 g mol -1 SMAMP被卡住，因此没有抗菌活性。