11β-(2,4-dimethoxyphenyl)-17β-hydroxyestra-4,9-dien-3-one | 149835-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 11β-(2,4-dimethoxyphenyl)-17β-hydroxyestra-4,9-dien-3-one
• 英文别名: (8S,11S,13S,14S,17S)-11-(2,4-dimethoxyphenyl)-17-hydroxy-13-methyl-2,6,7,8,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 149835-51-8
• 化学式: C₂₆H₃₂O₄
• 分子量: 408.538
• InChiKey: SEUHHJCKQYSIFJ-DGMSQWKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11β-(2,4-dimethoxyphenyl)-17β-hydroxyestra-4,9-dien-3-one 在 氨 、 lithium 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 sodium thiomethoxide 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3,3-<1,2-ethanediylbis(oxy)>-11β-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)estr-5(10)-en-17β-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oxygen-bridged antigestagens

  摘要：

  A synthetic access to 10,11beta-(oxy-1,2-phenylene)-steroids 13 is described. Key steps are the S(N)2' type introduction of suitably ortho substituted arenes into vinyl epoxide 4, and ring closure by an acid catalysed intramolecular epoxide opening with the corresponding phenol. The resulting oxygen bridged steroids 13 are transformed into pharmacologically relevant progesterone antagonists 19a-c and 20.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80365-3
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,1,3-dimethoxybenzene-6-ide,bromide 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 11β-(2,4-dimethoxyphenyl)-17β-hydroxyestra-4,9-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of oxygen-bridged antigestagens

  摘要：

  A synthetic access to 10,11beta-(oxy-1,2-phenylene)-steroids 13 is described. Key steps are the S(N)2' type introduction of suitably ortho substituted arenes into vinyl epoxide 4, and ring closure by an acid catalysed intramolecular epoxide opening with the corresponding phenol. The resulting oxygen bridged steroids 13 are transformed into pharmacologically relevant progesterone antagonists 19a-c and 20.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80365-3

文献信息

• Synthesis of oxygen-bridged antigestagens
  作者：Arwed Cleve、Eckhard Ottow、Günter Neef、Rudolf Wiechert

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80365-3

  日期：1993.3

  A synthetic access to 10,11beta-(oxy-1,2-phenylene)-steroids 13 is described. Key steps are the S(N)2' type introduction of suitably ortho substituted arenes into vinyl epoxide 4, and ring closure by an acid catalysed intramolecular epoxide opening with the corresponding phenol. The resulting oxygen bridged steroids 13 are transformed into pharmacologically relevant progesterone antagonists 19a-c and 20.