(4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-phenylmethoxyhept-2-yn-4-ol | 1012319-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-phenylmethoxyhept-2-yn-4-ol
• CAS: 1012319-29-7
• 化学式: C₂₀H₃₂O₃Si
• 分子量: 348.558
• InChiKey: FHMJVOVPHLKUET-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.37
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-phenylmethoxyhept-2-yn-4-ol 在 红铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到7-benzyloxy-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-hept-2-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Spirastrellolide B:  A Synthesis of the C1−C23 Subunit

  摘要：

  A synthesis of the C1-C23 subunit of spirastrellolide B is described. The synthesis features two applications of a Kulinkovich-cyclopropanol ring-opening strategy for the coupling of esters with olefins to produce ketones.

  DOI：

  10.1021/ol702955m
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基甲氧基-丁醛 、 叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 在 zinc trifluoromethanesulfonate 、 三乙胺 、 (1S,2S)-3-(t-butyldimethylsilyloxy)-2-N,N-dimethylamino-1-(p-nitrophenyl)-propan-1-ol 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.25h， 以84%的产率得到(4S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-phenylmethoxyhept-2-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Spirastrellolide B:  A Synthesis of the C1−C23 Subunit

  摘要：

  A synthesis of the C1-C23 subunit of spirastrellolide B is described. The synthesis features two applications of a Kulinkovich-cyclopropanol ring-opening strategy for the coupling of esters with olefins to produce ketones.

  DOI：

  10.1021/ol702955m

文献信息

• Toward the Synthesis of Spirastrellolide B:  A Synthesis of the C1−C23 Subunit
  作者：Katie A. Keaton、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1021/ol702955m

  日期：2008.3.1

  A synthesis of the C1-C23 subunit of spirastrellolide B is described. The synthesis features two applications of a Kulinkovich-cyclopropanol ring-opening strategy for the coupling of esters with olefins to produce ketones.