N-(1-(allylsulfanyl)-2-methoxy-(1-methylethylidene))buta-1,3-dien-1-amine | 1369426-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物
• 英文名称: N-(1-(allylsulfanyl)-2-methoxy-(1-methylethylidene))buta-1,3-dien-1-amine
• 英文别名: 1-(allylsulfanyl)-2-methoxy-N-(1-methylethylidene)buta-1,3-dien-1-amine；N-(2-methoxy-1-prop-2-enylsulfanylbuta-1,3-dienyl)propan-2-imine
• CAS: 1369426-23-2
• 化学式: C₁₁H₁₇NOS
• 分子量: 211.328
• InChiKey: XLYKVDSLWGCRNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-(allylsulfanyl)-2-methoxy-(1-methylethylidene))buta-1,3-dien-1-amine 在 t-BuOM (M = Na, K) 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  新杂环的质谱：XIII。电子撞击和化学电离作用下的2-（prop-1-en-1-yl）-4,5-dihydro-1,3-thiaazoles的断裂

  摘要：

  已经研究了在电子影响下，由烷氧基烯丙基或炔丙基苯，异硫氰酸酯和苄基，烯丙基或炔丙基溴合成的2-（丙-1-烯-1-基）-4,5-二氢-1,3-噻唑的片段化（ 70 eV）和化学电离（以甲烷作为反应气体）。所有在电子作用下的化合物都会产生稳定的分子离子，其分解涉及同时进行的二氢噻唑环的裂解和取代基的消除。碎裂模式很大程度上取决于C 5上取代基的性质。4,5-二氢-1,3-噻唑衍生物的化学电离通常伴随着质子化和亲电加成，随后消除了腈分子。在化学电离下，没有发现取代基对碎片图谱有影响。与电子冲击和化学电离不同，2-[（（Z）-1-丁氧基丙-1-烯-1-基] -4,4-二甲基-5-苯基-4,5]的MALDI质谱中最丰富的离子-二氢-1，3-噻唑为[ MH ] +。

  DOI：

  10.1134/s1070428015040144
• 作为产物：
  描述：

  以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成 N-(1-(allylsulfanyl)-2-methoxy-(1-methylethylidene))buta-1,3-dien-1-amine 、 2-(allylsulfanyl)-1-isopropyl-3-methoxy-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 2-aza-1,3,5-trienes with superbases: competition between formation of thiazoles and azepines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/s10593-012-0930-5

文献信息

• Structural reorganization of (allyl-, benzyl-, and propargylsulfanyl)-substituted 2-aza-1,3,5-trienes in t-BuOK/THF/DMSO: access to rare functionalized 2-thiazolines
  作者：Nina A. Nedolya、Ol’ga A. Tarasova、Alexander I. Albanov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.03.015

  日期：2014.4

  Treatment of (allyl-, benzyl-, and propargylsulfanyl)-substituted 2-aza-1,3,5-trienes, which are readily accessible from lithiated methoxyallene, isopropyl isothiocyanate, and allyl, benzyl, or propargyl bromide, respectively, with t-BuOK in THF/DMSO resulted in the unexpected formation of 2-thiazoline derivatives along with seven-membered azaheterocycles [in the case of (allyl- and benzylsulfanyl)-substituted 2-aza-1,3,5-trienes]. An unprecedented structural reorganization of the azatrienes into 2-thiazolines presumably occurs via alpha-deprotonation of the substituents at the sulfur atom followed by intramolecular [1,5]-cyclization. Deprotonation of the ketimine fragment of the same molecule followed by [1,71-electrocyclization resulted in azepine ring formation. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.