(SS,SS,2R)-1,1-bis-p-tolylsulfinyl-2-methoxy-2-phenylethane | 1025022-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (SS,SS,2R)-1,1-bis-p-tolylsulfinyl-2-methoxy-2-phenylethane
• CAS: 1025022-64-3
• 化学式: C₂₃H₂₄O₃S₂
• 分子量: 412.574
• InChiKey: ODCMJLPWFUOMNQ-WWEDSPNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  lithium methanolate 、 (S_S,S_S)-2-phenyl-1,1-di-p-tolylsulfinyl-ethylene 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 (SS,SS,2R)-1,1-bis-p-tolylsulfinyl-2-methoxy-2-phenylethane 、 (SS,SS,2S)-1,1-Bis-p-tolylsulfinyl-2-methoxy-2-phenylethane
  参考文献：
  名称：

  共轭亚烷基双（亚砜）的添加。

  摘要：

  提出了将阴离子亲核试剂共轭加成至亚烷基双（亚砜）的一般研究。醇盐产生高产率和非对映选择性的加成反应，这可能会受到溶剂和抗衡阴离子的影响。叠氮化物为亚磺酰基取代的三唑提供了有趣的入口。有机金属化合物，主要是铜试剂，也被证明是有价值的亲核试剂，并且在与后者的加成反应中完全转化了立体选择性。建模为观察到的非对映选择性提供了理论依据。

  DOI：

  10.1002/asia.201000904

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Enantiopure Acyclic β,β′-Disubstituted Vinylsulfoxides
  作者：Franck Brebion、Jean-Philippe Goddard、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1021/ol800368g

  日期：2008.5.1

  Thermal elimination of sulfenic acid from enantiopure beta,beta'-disubstituted bis-sulfoxides allows the stereoselective synthesis of enantiopure acyclic beta,beta'-disubstituted vinylsulfoxides. This mild and stereospecific synthesis provides either (E) or (Z) vinylsulfoxides in high yields and is compatible with acid or base sensitive functional groups.