(R,E)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-6-phenylhex-1-en-3-yl 4-nitrobenzoate | 1266551-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,E)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-6-phenylhex-1-en-3-yl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: [(E,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-6-phenylhex-1-en-3-yl] 4-nitrobenzoate
• CAS: 1266551-48-7
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₄Si
• 分子量: 439.627
• InChiKey: CWMONIVZOPUWPT-KIYMODEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.75
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基(2-丙炔氧基)硅烷 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 pyridinium dichromate 、 (+)-β-methoxydiisopinocampheylborane 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (S,Z)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-6-phenylhex-2-enyl 4-nitrobenzene 、 (S,E)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-6-phenylhex-1-en-3-yl 4-nitrobenzoate 、 (R,E)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-6-phenylhex-1-en-3-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective anti-SN2′ Mitsunobu reaction of α-hydroxy-α-alkenylsilanes

  摘要：

  A novel silyl group-directed anti-S(N)2' reaction of allylic alcohols under Mitsunobu reaction conditions is described. The Mitsunobu reaction of alpha-hydroxy-alpha-alkenylsilanes with a TBS or TIPS group gave the anti-S(N)2' product, in which regio- and stereochemical outcomes of the reaction depended on the steric bulkiness of the silyl group. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.080

文献信息

• Stereoselective anti-SN2′ Mitsunobu reaction of α-hydroxy-α-alkenylsilanes
  作者：Masato Higashino、Naoko Ikeda、Tetsuro Shinada、Kazuhiko Sakaguchi、Yasufumi Ohfune

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.080

  日期：2011.1

  A novel silyl group-directed anti-S(N)2' reaction of allylic alcohols under Mitsunobu reaction conditions is described. The Mitsunobu reaction of alpha-hydroxy-alpha-alkenylsilanes with a TBS or TIPS group gave the anti-S(N)2' product, in which regio- and stereochemical outcomes of the reaction depended on the steric bulkiness of the silyl group. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.