N-benzyl-N-(4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-isopropyl-but-2-ynyl)-hydroxylamine | 254762-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-isopropyl-but-2-ynyl)-hydroxylamine
• 英文别名: N-benzyl-N-[6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylhex-4-yn-3-yl]hydroxylamine
• CAS: 254762-83-9
• 化学式: C₂₀H₃₃NO₂Si
• 分子量: 347.573
• InChiKey: KKTPEBBUVLJWEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-isopropyl-but-2-ynyl)-hydroxylamine 在 4-二甲氨基吡啶 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以94%的产率得到2-benzyl-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-3-isopropyl-2,3-dihydro-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  炔丙基N-羟胺经Zn（II）催化的闭环反应合成2,3-二氢异恶唑

  摘要：

  据报道，在催化量（10摩尔％）的ZnI（2）和DMAP存在下，炔丙基N-羟胺与2,3,5-三取代的2,3-二氢异恶唑的新型环化反应。该方法为这种有用的取代杂环类提供了一种温和的新方法，可补充现有方法。在Zn（II）和DMAP存在下，炔丙基N-羟胺底物的独特反应性可能在其他相关的炔烃环化反应中具有其他应用。

  DOI：

  10.1021/ol006095r
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛肟 在 zinc trifluoromethanesulfonate 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 、 magnesium sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 N-benzyl-N-(4-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-isopropyl-but-2-ynyl)-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  炔丙基N-羟胺经Zn（II）催化的闭环反应合成2,3-二氢异恶唑

  摘要：

  据报道，在催化量（10摩尔％）的ZnI（2）和DMAP存在下，炔丙基N-羟胺与2,3,5-三取代的2,3-二氢异恶唑的新型环化反应。该方法为这种有用的取代杂环类提供了一种温和的新方法，可补充现有方法。在Zn（II）和DMAP存在下，炔丙基N-羟胺底物的独特反应性可能在其他相关的炔烃环化反应中具有其他应用。

  DOI：

  10.1021/ol006095r

文献信息

• Frantz, Doug E.; Fässler, Roger; Carreira, Erick M., Journal of the American Chemical Society, 1999, vol. 121, # 48, p. 11245 - 11246
  作者：Frantz, Doug E.、Fässler, Roger、Carreira, Erick M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2,3-Dihydroisoxazoles from Propargylic <i>N</i>-Hydroxylamines via Zn(II)-Catalyzed Ring-Closure Reaction
  作者：Patrick Aschwanden、Doug E. Frantz、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol006095r

  日期：2000.7.1

  A novel cyclization reaction of propargylic N-hydroxylamines to 2,3, 5-trisubstituted 2,3-dihydroisoxazoles in the presence of catalytic amounts (10 mol %) of ZnI(2) and DMAP is reported. The methodology provides a mild new approach to this useful class of substituted heterocycles that complements extant methods. The unique reactivity of the propargylic N-hydroxylamine substrates in the presence of

  据报道，在催化量（10摩尔％）的ZnI（2）和DMAP存在下，炔丙基N-羟胺与2,3,5-三取代的2,3-二氢异恶唑的新型环化反应。该方法为这种有用的取代杂环类提供了一种温和的新方法，可补充现有方法。在Zn（II）和DMAP存在下，炔丙基N-羟胺底物的独特反应性可能在其他相关的炔烃环化反应中具有其他应用。