| 1401717-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• CAS: 1401717-14-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: ZRGYDDVSYJXZBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  29.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 在 五氯化铌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到ethyl 3-oxo-3-(3-(p-tolylethynyl)pyridin-4-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  银催化的3-（2-炔基）芳基-β-酮酸酯对a啶，喹啉和萘的区域选择性合成

  摘要：

  通过银催化的3-（2-炔基）芳基-β-酮酸酯的亲电子环化反应，已经开发了一种简便，有效且通用的合成方法，用于各种医学上有用的a啶醇，喹啉醇和萘酚的2-羧酸酯衍生物。所设计的反应涉及在多个电子炔基碳选择性C-C键的形成，这就造成了区域选择性6-内-挖环化产物，通过X射线晶体学研究证实。进行氘标记实验以支持所提出的机制。合成方法可适应炔烃上广泛的官能团变异，这对结构和生物活性评估非常有利。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.08.068
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯基乙炔 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  由邻炔基-N-芳基醛经超碱促进的CN，CO和CC键形成，合成环戊喹啉酮和环戊吡啶酮。

  摘要：

  邻炔基醛与伯胺的无环环境友好，无过渡金属，超碱介导的分子内环化反应会通过C–N，C–C和C O键的形成形成高度官能化的氨基取代的环戊喹啉酮和环戊二吡啶酮。与传统的环闭合方法相反，公开了一种不同的环行方式。该方案涉及原位生成亚胺中间体，然后进行氢氧化钾促进的分子内环化反应，随后由二甲基亚砜诱导的脱氢作用导致N杂环的形成。X射线晶体学研究支持氨基稠合的N-杂环的指定结构。

  DOI：

  10.1039/d0ob01281e

文献信息

• Tandem 6π-Azatriene Electrocyclization of Fused Amino-cyclopentenones: Synthesis of Functionalized Pyrrolo- and Indolo-quinoxalines
  作者：Kapil Mohan Saini、Rakesh K. Saunthwal、Ankit Kumar、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02782

  日期：2021.10.1

  A tandem 6π-azacyclization approach for the synthesis of diversified pyrrolo/indolo[1,2-a]quinoxalines from amino-cyclopentenones has been developed. The reaction proceeds through a trifluoroacetic-acid-mediated 6π-electrocyclization and concomitant opening of the cyclopentenone ring. The advantageous features of the developed chemistry include transition-metal-free conditions, operational simplicity

  已经开发了一种用于从氨基环戊烯酮合成多样化吡咯并/吲哚[1,2- a ]喹喔啉的串联 6π-氮杂环化方法。该反应通过三氟乙酸介导的 6π-电环化和环戊烯酮环的伴随打开进行。所开发化学的优势特征包括无过渡金属条件、操作简单和广泛的底物范围。进一步的 X 射线晶体学研究证实了稠合杂环的指定结构。
• On Water: Silver-Catalyzed Domino Approach for the Synthesis of Benzoxazine/Oxazine-Fused Isoquinolines and Naphthyridines from<i>o</i>-Alkynyl Aldehydes
  作者：Akhilesh K. Verma、Deepak Choudhary、Rakesh K. Saunthwal、Vineeta Rustagi、Monika Patel、Rakesh K. Tiwari

  DOI：10.1021/jo4009639

  日期：2013.7.5

  An operationally simple domino approach for the silver-catalyzed synthesis of oxazine/benzoxazine-fused isoquinolines 5a-q and naphthyridines 6a-v by the reaction of o-alkynyl aldehydes 3a-aa with amines having embedded nucleophiles 4a-d under mild reaction condition in water is described. The reaction shows selective C-N bond formation on the more electrophilic alkynyl carbon resulting in the formation of 6-endo-dig cyclized product. The competitive experiments show the viability of an intramolecular nucleo philic attack over an intermolecular attack of the external nucleophile. This methodology accommodates wide functional group variation, which proves to be useful for structural and biological assessment.