(5',6'-dideoxy-2',3'-isopropylidene-6'-phenylsulphonyl-6'-(2'-thiopyridyl)-β-D-ribo-5'-ene-hexofuranosyl)-9-N⁶-benzoyl-adenine | 165524-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: (5',6'-dideoxy-2',3'-isopropylidene-6'-phenylsulphonyl-6'-(2'-thiopyridyl)-β-D-ribo-5'-ene-hexofuranosyl)-9-N⁶-benzoyl-adenine
• 英文别名: (5',6'-dideoxy-6'-phenylsulfonyl-2',3'-O-isopropylidene-6'-thio-(2'-pyridyl)-β-D-ribo-hexofuranosyl)-9-N⁶-benzoyl-adenine；[5',6'-dideoxy-6'-phenylsulfonyl-2',3'-O-isopropylidene-6'-thio-(2'-pyridyl)-β-D-ribo-hexofuranosyl]-9-N⁶-benzoyl-adenine；N-[9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-[2-(benzenesulfonyl)-2-pyridin-2-ylsulfanylethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]purin-6-yl]benzamide
• CAS: 165524-37-8
• 化学式: C₃₂H₃₀N₆O₆S₂
• 分子量: 658.759
• InChiKey: RDYYXQZPOMHLDM-LZFRRBFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.87
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  147.42
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5',6'-dideoxy-2',3'-isopropylidene-6'-phenylsulphonyl-6'-(2'-thiopyridyl)-β-D-ribo-5'-ene-hexofuranosyl)-9-N⁶-benzoyl-adenine 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到(5',6'-dideoxy-2',3'-isopropylidene-6'-phenylsulphonyl-β-D-ribo-5'-ene-hexofuranosyl)-9-N⁶-benzoyl-adenine
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled radical reactions in carbohydrate and nucleoside chemistry.

  摘要：

  The radicals, generated by photolysis of 2,3-dimethyl ketals of N-hydroxy-2- thiopyridone uronic esters, reacted stereoselectively with electron deficient olefins leading to highly functionalised chain-elongated pentafuranosides, hexapyranosides and pentafuranosyl-nucleosides through the 4,5 and 4' radicals, respectively.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)86288-6
• 作为产物：
  描述：

  N⁶-benzoyl-2',3'-isopropylideneadenosine-5'-carboxylic acid 在 三丁基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (5',6'-dideoxy-2',3'-isopropylidene-6'-phenylsulphonyl-6'-(2'-thiopyridyl)-β-D-ribo-5'-ene-hexofuranosyl)-9-N⁶-benzoyl-adenine
  参考文献：
  名称：

  自由基反应的发明。第二十五部分。合成N-羟基吡啶-2-硫酮的酰基衍生物的简便方法

  摘要：

  容易获得的2-硫代吡啶二硫化物的二-N-氧化物的治疗6与三丁基膦在羧酸的存在提供的酰基衍生物的方便和高产合成2 N-羟基-2-硫代吡啶酮。在叔丁基硫醇存在下进行辐射后，将该方法应用于酸17和18，以高产率（＞ 90％）得到所需的脱羧衍生物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88249-1

文献信息

• BARTON, DEREK H. R.;GERO, S. D.;QUICLET-SIRE, BEATRICE;SAMADI, MOHAMMAD, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1988) N 20, C. 1372-1373
  作者：BARTON, DEREK H. R.、GERO, S. D.、QUICLET-SIRE, BEATRICE、SAMADI, MOHAMMAD

  DOI：——

  日期：——