((2-(dimethylamino)ethylimino)methyl)-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-3-ol | 1578252-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: ((2-(dimethylamino)ethylimino)methyl)-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-3-ol
• 英文别名: 4-[2-(Dimethylamino)ethyliminomethyl]-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-3-ol；4-[2-(dimethylamino)ethyliminomethyl]-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-3-ol
• CAS: 1578252-94-4
• 化学式: C₁₂H₁₉N₃O₂
• 分子量: 237.302
• InChiKey: JYGKNCAUCXPRNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.57
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  copper(II) choride dihydrate 、 ((2-(dimethylamino)ethylimino)methyl)-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-3-ol 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以71%的产率得到[Cu(((2-(diethylamino)ethylimino)methyl)-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-3-ol)Cl]
  参考文献：
  名称：

  三种衍生自盐酸吡哆醛、N,N-二甲基乙二胺和 N,N-二乙基乙二胺的新型铜 (II) 配合物的合成、晶体结构、光谱研究和 DFT 计算

  摘要：

  摘要 将盐酸吡哆醛与 N,N-二甲基乙二胺 (HL1) 和 N,N-二乙基乙二胺 (HL2) 缩合得到的两种含有吡哆醛的席夫碱用于合成三种新的铜 (II) 配合物 [Cu(HL1)(H2O) )Cl]Cl (1)、[Cu(L1)Cl] (2) 和 [Cu(L2)Cl] (3)。确定了所有三种铜 (II) 配合物的单晶 X 射线结构。通过循环伏安法实验测量单核复合物的氧化还原电位。DFT 和 TDDFT 结果已用于解释实验性质。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2015.01.025
• 作为产物：
  描述：

  吡哆醛 、 N,N-二甲基乙二胺 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到((2-(dimethylamino)ethylimino)methyl)-5-(hydroxymethyl)-2-methylpyridin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  与胺和脂族二胺的吡rid醛反应

  摘要：

  吡ido醛（3-羟基-5-羟甲基-2-甲基异烟酸丁醛）与胺，单和二取代的二胺的相互作用导致形成具有亚胺，咪唑烷和嘧啶部分的结构的化合物。所得化合物的结构通过IR数据，1 H NMR谱，质谱和X射线衍射分析证实。

  DOI：

  10.1134/s1070363216030178

文献信息

• Pyridoxal Based Fluorescent Chemosensor for Detection of Copper(II) in Solution With Moderate Selectivity and Live Cell Imaging
  作者：Senjuti Mandal、Sushil Kumar Mandal、Anisur Rahman Khuda-Bukhsh、Sanchita Goswami

  DOI：10.1007/s10895-015-1634-x

  日期：2015.9

  A pyridoxal-based fluorescent probe HL was synthesized for the detection of Cu2+ in methanol with moderate selectivity. Upon addition of Cu2+, to the solution of the probe in methanol exhibited a remarkable change in emission at 500 nm. With the limit of detection of 10 μM, the probe could well meet the recommended (less than 32 μM in drinking water) of the World Health Organization (WHO). The intracellular Cu2+ imaging behaviour of HL was carried out on HeLa cells.

  合成了一种基于吡啶醇的荧光探针HL，用于在甲醇中检测Cu2+，具有适度的选择性。添加Cu2+后，探针在甲醇溶液中的发射光发生了显著变化，表现为500 nm处的发射强度变化。该探针的检测限为10 μM，能够很好地满足世界卫生组织（WHO）建议的饮用水中Cu2+浓度（低于32 μM）。在HeLa细胞上进行了HL对细胞内Cu2+成像行为的研究。
• A new pyridoxal based fluorescence chemo-sensor for detection of Zn(<scp>ii</scp>) and its application in bio imaging
  作者：Senjuti Mandal、Yeasin Sikdar、Dilip K. Maiti、Guru Prasad Maiti、Sushil Kumar Mandal、Jayanta Kumar Biswas、Sanchita Goswami

  DOI：10.1039/c5ra15353k

  日期：——

  derived from pyridoxal, as a promising fluorescence probe for biologically important Zn(II) ion sensing. A physiologically compatible pyridoxal based chemosensor PydDmen was synthesized and evaluated for its fluorescent response towards metal ions. Chemosensor PydDmen exhibits a selective turn-on type response in the presence of Zn2+ in ethanol–water mixture. The addition of EDTA quenches the fluorescence

  本文描述了源自吡ido醛的席夫碱配体的活性，作为一种有前途的荧光探针，可用于生物学上重要的Zn（II）离子感测。合成了一种基于生理相容性吡pyr醛的化学传感器PydDmen，并评估了其对金属离子的荧光响应。在乙醇-水混合物中存在Zn 2+时，化学传感器PydDmen表现出选择性的开启类型响应。EDTA的加入淬灭了受体PydDmen-Zn 2+的荧光，使化学传感器PydDmen可逆。响应是特定于Zn（II离子，并且几乎不受碱金属和碱土金属的影响，但被过渡金属离子不同程度地抑制。PydDmen对Zn 2+的选择性机制是主要互变异构形式，C N异构化和CHEF之间质子转移的综合作用。配合物的DFT优化结构与元素分析，质谱，FT-IR，电子和NMR光谱兼容。提供了有关NMR光谱学和DFT的实验和理论支持，以建立Zn 2+诱导的PydDmen转化为3-吡啶酮互变异构形式的存在。
• Syntheses, crystal structures, spectral studies, and DFT calculations of two new square planar Ni(II) complexes derived from pyridoxal-based Schiff base ligands
  作者：Senjuti Mandal、Sudipta Chatterjee、Ritwik Modak、Yeasin Sikdar、Barnali Naskar、Sanchita Goswami

  DOI：10.1080/00958972.2014.890190

  日期：2014.2.16

  Two new complexes based on a Schiff base derived from pyridoxal N,N-dimethylethylenediamine (HL1) and N,N-diethylethylenediamine (HL2), [Ni(L-1)SCN] (1) and [Ni(L-2)SCN] (2), have been synthesized and structurally characterized by single-crystal X-ray diffraction along with other physical techniques, including elemental analyses, IR spectra, cyclic voltammetry, UV-vis, and luminescence studies. X-ray studies suggest that in both the complexes nickel lies in a slightly distorted square planar environment occupied by the tridentate ONN ligand and an isothiocyanate moiety. Density functional theory computations have been carried out to characterize the complexes.