2-methylaminobenzaldehyde oxime | 69905-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-methylaminobenzaldehyde oxime
• 英文别名: 2-Methylamino-benzaldehyd-oxim；2-Methylamino-benzaldoxim；N-[[2-(methylamino)phenyl]methylidene]hydroxylamine
• CAS: 69905-99-3
• 化学式: C₈H₁₀N₂O
• 分子量: 150.18
• InChiKey: WVRZAMJYLYCNPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.62
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methylaminobenzaldehyde oxime 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(4-cyanophenyl)-1-methylquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的反应：由1,2-二氢喹唑啉3-氧化物合成喹唑啉酮†

  摘要：

  通过暴露1,4-二甲基-2-苯基-1，2-二氢喹唑啉3-氧化物或1-甲基-2-苯基-1，高收率合成1-甲基-2-苯基喹唑啉-4（1 H）-一。在没有任何外部光敏剂的情况下，在乙腈中将2-2-二氢喹唑啉3-氧化物氧化为可见光。分离出用于该光化学反应的关键中间体，并将其鉴定为1-甲基-2-苯基-1,4-二氢喹唑啉-4-醇。提出了这种无光敏剂，可见光介导的反应的机理。

  DOI：

  10.1039/c6ra13972h
• 作为产物：
  描述：

  N-methylquinolinium iodide 在 盐酸羟胺 、 双氧水 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2-methylaminobenzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的反应：由1,2-二氢喹唑啉3-氧化物合成喹唑啉酮†

  摘要：

  通过暴露1,4-二甲基-2-苯基-1，2-二氢喹唑啉3-氧化物或1-甲基-2-苯基-1，高收率合成1-甲基-2-苯基喹唑啉-4（1 H）-一。在没有任何外部光敏剂的情况下，在乙腈中将2-2-二氢喹唑啉3-氧化物氧化为可见光。分离出用于该光化学反应的关键中间体，并将其鉴定为1-甲基-2-苯基-1,4-二氢喹唑啉-4-醇。提出了这种无光敏剂，可见光介导的反应的机理。

  DOI：

  10.1039/c6ra13972h

文献信息

• Bridgehead nitrogen heterocycles which contain the quinazoline moiety – synthesis and cycloaddition of 1,2-dihydroquinazoline 3-oxides
  作者：Frances Heaney、Tomas McCarthy、Mary Mahon、V. McKee

  DOI：10.1039/b511998g

  日期：——

  first ever examples of 1,3-dipolar trapping of these nitrones to homonuclear dipolarophiles is described. The new dipoles 8 reacted with N-methyl maleimide, generating diastereomeric adducts 14-16. In the reaction between 8 and dimethyl acetylenedicarboxylate, primary cycloadducts 17 and/or stable rearrangement products, azomethine ylides 18, are formed depending on the substitution pattern of the dipole

  描述了1，2-二取代的1，2-二氢喹唑啉3-氧化物8的新颖合成以及这些硝酮与同核双亲性物的1，3-偶极捕集的第一个实例。新的偶极子8与N-甲基马来酰亚胺反应，生成非对映体加合物14-16。在8与乙炔二甲酸二甲酯之间的反应中，取决于偶极的取代方式，形成伯环加合物17和/或稳定的重排产物偶氮甲亚胺基化物18。X射线晶体学分析明确地确定了18c的结构。还提出了通过将[3 + 2]加成8a到21，即乙炔基二羧酸二甲酯四聚体而形成的环丙基异唑并喹唑啉22的X射线晶体结构测定。
• Bamberger, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 967,973, 979
  作者：Bamberger

  DOI：——

  日期：——