3-Phenyl-2-oxa-4-aza-bicyclo<3.3.0>octen-(3) | 18721-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Phenyl-2-oxa-4-aza-bicyclo<3.3.0>octen-(3)
• 英文别名: 2-phenyl-(3ar,6ac)-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopentaoxazole；2-phenyl-4,5,6,6a-tetrahydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]oxazole
• CAS: 18721-49-8
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: AXKSUNBEQQCHOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cyclopentyl benzimidate 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到3-Phenyl-2-oxa-4-aza-bicyclo<3.3.0>octen-(3)
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的烷基亚氨酸分子内β-C（sp 3）–H酰胺化反应：1,2-氨基醇的合成

  摘要：

  报道了一种新的自由基介导的O-烷基三氯或芳基亚氨酸酯的分子内β-C（sp 3）-H酰胺化反应。从容易获得的酒精原料中可以有效地制备出各种恶唑啉。三氯恶唑啉产物可以在温和的条件下水解，得到有价值的1,2-氨基醇。该酰胺化反应具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，并为醇的C（sp 3）-H官能化提供了强有力的手段。机理研究表明，亚胺基自由基，碘化和环化反应的1，5-HAT序列可能是有效的。

  DOI：

  10.1039/c7cc08897c

文献信息

• Tellurium-based organic synthesis: A novel one-pot formation of 2-oxazolines from alkenes induced by amidotellurinylation
  作者：Nan X. Hu、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85332-2

  日期：1988.1

  Benzenetellurinyl trifluoroacetate readily reacts with alkenes in acetonitrile in the presence of boron trifluoride etherate at 75 °C to give 2-oxazolines via amidotellurinylation.

  在三氟化硼醚化物的存在下，在75°C的条件下，三氟乙酸苄基鸟嘌呤酯容易与乙腈中的烯烃反应，通过酰胺基碲酰化反应生成2-恶唑啉。
• Synthesis of N-acylaziridines from β-amido selenides
  作者：Virginia R. Ward、Matthew A. Cooper、A. David Ward

  DOI：10.1039/b102468j

  日期：——

  The low temperature oxidation of β-amido selenides with MCPBA affords the corresponding β-amido selenones. In situ treatment of the selenones with KOtBu gives N-acylaziridines in good to excellent yield.

  用 MCPBA 对 δ-氨基硒化物进行低温氧化，可得到相应的 δ-氨基硒酮。用 KOtBu 对硒酮进行原位处理可得到 N-酰基氮丙啶，收率从良好到极佳。
• The Synthesis of N-Benzoyl Aziridines from β-Benzamidoalkyl Phenyl Selenides
  作者：Virginia R. Ward、Matthew A. Cooper、A. David Ward

  DOI：10.1080/10426500108046651

  日期：2001.5
• OGURA, FUMIO;OTSUBO, TEHTSUO;ASO, JOSIO;KO, MINABOSI
  作者：OGURA, FUMIO、OTSUBO, TEHTSUO、ASO, JOSIO、KO, MINABOSI

  DOI：——

  日期：——
• HU, NAN X.;ASO, YOSHIO;OTSUBO, TETSUO;OGURA, FUMIO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 9, 1049-1052
  作者：HU, NAN X.、ASO, YOSHIO、OTSUBO, TETSUO、OGURA, FUMIO

  DOI：——

  日期：——