2,2-dibromo-1-(2-fluorophenyl)-1-methylcyclopropane | 1171064-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dibromo-1-(2-fluorophenyl)-1-methylcyclopropane
• CAS: 1171064-51-9
• 化学式: C₁₀H₉Br₂F
• 分子量: 307.988
• InChiKey: HIAQUAXRVNFOJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.841±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dibromo-1-(2-fluorophenyl)-1-methylcyclopropane 在 乙基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以127 mg的产率得到1-(buta-2,3-dien-2-yl)-2-fluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  区域选择性双硼介导的末端异戊烯半还原

  摘要：

  已经开发出一种用于区域选择性还原1，1-二取代的烯丙基末端双键的方法。在钯催化剂，四羟基二硼和化学计量的水的存在下，以高收率进行丙二烯半还原，以选择性地得到Z-烯烃。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690207
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 在 正丁基锂 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 2,2-dibromo-1-(2-fluorophenyl)-1-methylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  铜 (I) 催化 3,3-二取代环丙烯的不对称氢膦化

  摘要：

  开发了 Cu(I)-( R , R )-QUINOXP*催化的 3,3-二取代环丙烯的不对称氢膦化反应，提供了一系列具有高至优异的非对映选择性和对映选择性的膦衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.202218798

文献信息

• Synthesis of Cyclopropenes via 1,2-Elimination of Bromocyclopropanes Catalyzed by Crown Ether
  作者：Michael Rubin、William Sherrill、Ryan Kim

  DOI：10.1055/s-0028-1088122

  日期：——

  synthetic protocol for the preparation of 3,3-di­substituted cyclopropenes from the corresponding bromocyclopropanes via a base-assisted 1,2-elimination has been developed. Employment of catalytic amounts of 18-crown-6 in ethereal solvents allowed for improved yields, as compared to the classical procedure employing dimethyl sulfoxide, making this protocol applicable to the synthesis of hydrophilic cyclopropenes

  已经开发了一种新的合成方案，用于通过碱辅助的1,2-消除从相应的溴环丙烷制备3,3-二取代的环丙烯。与使用二甲基亚砜的经典方法相比，在醚类溶剂中催化量的18-crown-6催化剂的使用可提高收率，从而使该方案可用于亲水性环丙烯的合成。证明了该新方法在有效合成环丙烯-3-羧酰胺（一种重要的功能化3,3-二取代环丙烯）中的应用。讨论范围和限制研究。 酰胺-环丙烯-冠醚-消除-相转移催化
• Construction of All‐Carbon Chiral Quaternary Centers through Cu ^I ‐Catalyzed Enantioselective Reductive Hydroxymethylation of 1,1‐Disubstituted Allenes with CO ₂
  作者：Jia Qiu、Shen Gao、Chaopeng Li、Lei Zhang、Zheng Wang、Xiaoming Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/chem.201903906

  日期：2019.11.4

  construction of all-carbon chiral quaternary centers through reductive hydroxymethylation of 1,1-disubstituted allenes with CO2 has been developed. In the presence of a copper/Mandyphos catalyst, CO2 is transformed into an alcohol oxidation level by an asymmetric reductive C-C bond formation with allenes by using hydrosilane (HSi(OMe)2 Me) as a reductant. The resulting chiral homoallylic alcohols are

  通过1，1-二取代的丙二烯与CO 2的还原羟甲基化反应，开发了全碳手性季中心的催化对映选择性结构。在铜/ Mandyphos催化剂的存在下，通过使用氢化硅烷（HSi（OMe）2 Me）作为还原剂，通过与丙二烯的不对称还原CC键形成，将CO2转化为醇氧化能级。所得手性均烯丙基醇是通用的合成中间体，可以方便地转化为多种有用的手性化学品。