(6R)-3-acetoxymethyl-7t-(4-carboxymethylsulfanyl-3-oxo-butyrylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid | 65664-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-3-acetoxymethyl-7t-(4-carboxymethylsulfanyl-3-oxo-butyrylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: (6R)-3-acetoxymethyl-7t-(4-carboxymethylsulfanyl-3-oxo-butyrylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid；7β-(4-carboxymethylsulfanyl-3-oxo-butyrylamino)-cephalosporanic acid
• CAS: 65664-04-2
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₉S₂
• 分子量: 446.459
• InChiKey: NJAHVGKOICVDII-IUODEOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.93
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  167.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-氨基头孢烷酸 在 溴 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 生成 (6R)-3-acetoxymethyl-7t-(4-carboxymethylsulfanyl-3-oxo-butyrylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  New cephalosporins with 7-acyl groups derived from .BETA.-ketoacids. II. Further modifications of 7-(3-oxobutyrylamino)-cephalosporins.

  摘要：

  新合成的头孢菌素是在7-(3'-氧代丁酰氨基)头孢菌素（1）的酰基部分进行修饰的，通过在2'位或4'位进行硫化，或将3'-氧基转化为3'-亚氨基。体外活性最强的化合物是3-[[(1-甲基-1H-四唑-5-基)硫]甲基]-7-(4-甲基硫-3-氧代丁酰氨基)头孢-3-烯-4-羧酸（7c），与同样有3-取代基的母体头孢菌素（1b）相比，对革兰阳性和革兰阴性细菌表现出更优异的体外活性。然而，在感染大肠杆菌O-111的小鼠中，7c的ED50值与1b基本相同。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.31.1252