3-(1-(cyclohexylmethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2,2-dimethyl-2H-chromen-7-ol | 1354201-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(1-(cyclohexylmethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2,2-dimethyl-2H-chromen-7-ol
• CAS: 1354201-36-7
• 化学式: C₂₀H₂₅N₃O₂
• 分子量: 339.437
• InChiKey: IIBNHUOHKPPNPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.28
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  60.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 四氢吡咯 、 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 溴化三(三苯基磷)铜 、 乙醇 、 三氟甲磺酸 、 氢氟酸 、 N,N-二异丙基乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(1-(cyclohexylmethyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)-2,2-dimethyl-2H-chromen-7-ol
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的合成途径构建具有不同核心骨架的多杂环苯并吡喃文库：第二部分

  摘要：

  正如我们以前的报告（的延续J.梳子。化学。2010，12（548-558），我们完成了具有特权的苯并吡喃亚结构的多杂环小分子文库的面向多样性的合成。为确保合成效率，我们利用固相平行平台和基于氟标签的溶液相平行平台，构建了一个由284个成员组成的具有6个不同核心骨架的多杂环文库，其平均纯度为87％。 5-10毫克。该库旨在最大程度地提高三维空间中离散核心骨架的骨架多样性，并使用四种不同的苯并吡喃基原料和各种结构单元来实现组合多样性。加上我们报道的苯并吡喃基文库，

  DOI：

  10.1021/co2001907

文献信息

• Phenotypic Discovery of SB1501, an Anti‐obesity Agent, through Modulating Mitochondrial Activity
  作者：Ala Jo、Mingi Kim、Jong In Kim、Jaeyoung Ha、Yoon Soo Hwang、Hyunsung Nam、Injae Hwang、Jae Bum Kim、Seung Bum Park

  DOI：10.1002/cmdc.202100062

  日期：2021.4.8

  tissue mass, food intake, and increasing glucose tolerance. The anti‐obesity effect of SB1501 may result from perturbation of the PGC‐1α–UCP1 regulatory axis in inguinal white adipose tissue and brown adipose tissue. These data suggest the therapeutic potential of SB1501 as an anti‐obesity agent via modulating mitochondrial activities.

  肥胖已成为威胁生活质量的流行病，因此有必要发现可以逆转肥胖和肥胖相关代谢紊乱的新型治疗药物。在这里，我们旨在使用基于表型的方法来鉴定新的抗肥胖药物。我们使用荧光生物探针 (SF44) 进行了基于图像的高内涵筛选，该探针可显示细胞脂滴 (LD)，以识别初始命中化合物。一项构效关系研究使我们产生了一种生物活性化合物 SB1501，它可以减少 3T3-L1 脂肪细胞中的细胞 LDs 而没有细胞毒性。SB1501 在 3T3-L1 脂肪细胞中诱导调节线粒体生物发生和脂肪酸氧化的基因产物的表达。每天服用 SB1501 改善db/db的代谢状态通过减少体脂肪量、脂肪组织量、食物摄入量和增加葡萄糖耐量来减少小鼠的体重。SB1501 的抗肥胖作用可能是由于腹股沟白色脂肪组织和棕色脂肪组织中 PGC-1α-UCP1 调节轴的扰动所致。这些数据表明 SB1501 通过调节线粒体活性作为抗肥胖剂的治疗潜力。