3-(benzofuran-2-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate | 1621480-78-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(benzofuran-2-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: 3-(1-Benzofuran-2-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1621480-78-1
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄S
• 分子量: 330.405
• InChiKey: WBRBGGORULWKIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 3-(benzofuran-2-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 以79%的产率得到endo-methyl 2-(3-(benzofuran-2-yl)propyl)-2-azabicyclo[2.2.2]oct-5-ene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  iboga样异喹核苷的合成：具有抗伤害感受特性的双重阿片受体激动剂

  摘要：

  为了开发潜在的抗伤害性药物，已经合成了一些新颖的伊博加类似物，这些类似物由苯并呋喃部分和通过–CH 2 –，（CH 2）2和（CH 2）3连接子连接的脱氢异喹啉环组成。化合物14和21在μ阿片受体（MOR）处显示出结合，而化合物11a在MOR和κ阿片受体（KOR）处均显示出双重亲和力。MAP激酶激活表明所有三种化合物均具有阿片样物质的激动特性。双键和内键的存在脱氢异喹啉环上的-甲基羧酸酯基团和苯并呋喃和亚甲基间隔基似乎是阿片受体结合必不可少的。进一步的研究表明，在热板试验中11a引起了小鼠明显的镇痛作用，与吗啡产生的镇痛作用相当。与各种伊博加同源物不同，化合物11a也被发现是非致畸性的。这项研究确定了一种新的药效基团，可导致开发适用的吗啡替代品来治疗疼痛。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.09.001
• 作为产物：
  描述：

  4-戊炔-1-醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(benzofuran-2-yl)propyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  iboga样异喹核苷的合成：具有抗伤害感受特性的双重阿片受体激动剂

  摘要：

  为了开发潜在的抗伤害性药物，已经合成了一些新颖的伊博加类似物，这些类似物由苯并呋喃部分和通过–CH 2 –，（CH 2）2和（CH 2）3连接子连接的脱氢异喹啉环组成。化合物14和21在μ阿片受体（MOR）处显示出结合，而化合物11a在MOR和κ阿片受体（KOR）处均显示出双重亲和力。MAP激酶激活表明所有三种化合物均具有阿片样物质的激动特性。双键和内键的存在脱氢异喹啉环上的-甲基羧酸酯基团和苯并呋喃和亚甲基间隔基似乎是阿片受体结合必不可少的。进一步的研究表明，在热板试验中11a引起了小鼠明显的镇痛作用，与吗啡产生的镇痛作用相当。与各种伊博加同源物不同，化合物11a也被发现是非致畸性的。这项研究确定了一种新的药效基团，可导致开发适用的吗啡替代品来治疗疼痛。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.09.001

文献信息

• Identification of a new selective dopamine D4 receptor ligand
  作者：Dinithia Sampson、Xue Y. Zhu、Suresh V.K. Eyunni、Jagan R. Etukala、Edward Ofori、Barbara Bricker、Nazarius S. Lamango、Vincent Setola、Bryan L. Roth、Seth Y. Ablordeppey

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.04.026

  日期：2014.6

  The dopamine D-4 receptor has been shown to play key roles in certain CNS pathologies including addiction to cigarette smoking. Thus, selective D-4 ligands may be useful in treating some of these conditions. Previous studies in our laboratory have indicated that the piperazine analog of haloperidol exhibits selective and increased affinity to the DAD(4) receptor subtype, in comparison to its piperidine analog. This led to further exploration of the piperazine moiety to identify new agents that are selective at the D-4 receptor. Compound 27 (KiD4 = 0.84 nM) was the most potent of the compounds tested. However, it only had moderate selectivity for the D-4 receptor. Compound 28 (KiD4 = 3.9 nM) while not as potent, was more discriminatory for the D-4 receptor subtype. In fact, compound 28 has little or no binding affinity to any of the other four DA receptor subtypes. In addition, of the 23 CNS receptors evaluated, only two, 5HT(1A)R and 5HT(2B)R, have binding affinity constants better than 100 nM (K-i < 100 nM). Compound 28 is a potentially useful D-4-selective ligand for probing disease treatments involving the D-4 receptor, such as assisting smoking cessation, reversing cognitive deficits in schizophrenia and treating erectile dysfunction. Thus, further optimization, functional characterization and evaluation in animal models may be warranted. Published by Elsevier Ltd.