2,2,2-Trifluoro-N-(2-iodo-4-methylphenyl)acetimidoyl Chloride | 1235454-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2,2-Trifluoro-N-(2-iodo-4-methylphenyl)acetimidoyl Chloride
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-N-(2-iodo-4-methylphenyl)ethanimidoyl chloride
• CAS: 1235454-64-4
• 化学式: C₉H₆ClF₃IN
• 分子量: 347.506
• InChiKey: RXMZWCYLLLNWTQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-Trifluoro-N-(2-iodo-4-methylphenyl)acetimidoyl Chloride 在 copper(l) iodide 、 sodium hydrosulfide hydrate 、 potassium phosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以71%的产率得到6-methyl-2-(trifluoromethyl)benzo[d]thiazole
  参考文献：
  名称：

  1,4-二卤化物与硫化物的铜催化硫代环化反应导致生成2-三氟甲基苯并噻吩和苯并噻唑

  摘要：

  已经开发出铜催化的1，4-二卤化物与硫化物的双硫醇化反应，用于选择性合成2-三氟甲基苯并噻吩和苯并噻唑。在CuI存在下，各种2-卤代-1-（2-卤代芳基）-3,3,3-三氟丙烯顺利地与Na 2 S进行硫醇化环化反应，以中等至良好的产率得到2-三氟甲基苯并噻吩。此外，在NaHS和K 3 PO 4的存在下，该条件与N-（2-卤代芳基）三氟乙酰亚氨基酰氯是相容的，从而产生了2-三氟甲基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/jo101675f
• 作为产物：
  描述：

  3-碘-4-甲基苯胺 、 三氟乙酸 在 四氯化碳 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 反应 3.17h， 生成 2,2,2-Trifluoro-N-(2-iodo-4-methylphenyl)acetimidoyl Chloride
  参考文献：
  名称：

  1,4-二卤化物与硫化物的铜催化硫代环化反应导致生成2-三氟甲基苯并噻吩和苯并噻唑

  摘要：

  已经开发出铜催化的1，4-二卤化物与硫化物的双硫醇化反应，用于选择性合成2-三氟甲基苯并噻吩和苯并噻唑。在CuI存在下，各种2-卤代-1-（2-卤代芳基）-3,3,3-三氟丙烯顺利地与Na 2 S进行硫醇化环化反应，以中等至良好的产率得到2-三氟甲基苯并噻吩。此外，在NaHS和K 3 PO 4的存在下，该条件与N-（2-卤代芳基）三氟乙酰亚氨基酰氯是相容的，从而产生了2-三氟甲基苯并噻唑。

  DOI：

  10.1021/jo101675f

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Carbonylative Synthesis of 2‐(Trifluoromethyl)quinazolin‐4(3 <i>H</i> )‐ones from Trifluoroacetimidoyl Chlorides and Nitro Compounds
  作者：Le‐Cheng Wang、Yu Zhang、Zhengkai Chen、Xiao‐Feng Wu

  DOI：10.1002/adsc.202001502

  日期：2021.3.2

  procedure on palladium‐catalyzed carbonylative reaction of trifluoroacetimidoyl chlorides and nitro compounds for the construction of pharmaceutically valuable 2‐(trifluoromethyl)quinazolin‐4(3H)‐ones has been achieved. In this transformation, Mo(CO)6 has been used both as a convenient CO source and a reducing reagent. This newly developed protocol is compatible with various nitro compounds and can be

  已经完成了钯催化的三氟乙酰亚氨基氯化物和硝基化合物的羰基化反应，以构建药学上有价值的2-（三氟甲基）喹唑啉-4（3 H）-酮的方法。在该转化中，Mo（CO）6既用作方便的CO源，又用作还原剂。该新开发的方案可与各种硝基化合物兼容，并且可以轻松按比例放大至1 mmol规模。
• Synthesis of 3-phenylsulfonyl-2-trifluoromethyl-1H-indoles: A copper catalyzed cyclization approach
  作者：Simon E. Lopez、Reese Gallagher、Robert J. Gilliland、Ion Ghiviriga、William R. Dolbier

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2016.11.009

  日期：2017.1

  attention because of their interesting biological activities, particularly for the development of antiviral and anticancer compounds. Based on the importance of the trifluoromethyl group in biological active molecules, we have developed a synthetic pathway for the preparation of a series of 3-phenylsulfonyl-2-trifluoromethyl-1H-indoles in two steps starting from readily available methyl-phenylsulfones.

  3-磺酰基和3-芳基吲哚由于其有趣的生物学活性而引起了特别的关注，特别是对于抗病毒和抗癌化合物的开发。基于三氟甲基在生物活性分子中的重要性，我们开发了一种合成途径，从容易获得的甲基-苯基砜开始，分两个步骤制备一系列3-苯基磺酰基-2-三氟甲基-1 H-吲哚。在-40°C下，使用LDA / THF，使起始的甲基砜与三氟乙酰亚胺基氯进行反应，生成三氟甲酰亚胺/烯胺-β-磺酰基苯基中间体的混合物，然后使用铜（II）催化剂将其环化，得到标题化合物良品率高。
• Synthesis of 6-trifluoromethylindolo[1,2-c]quinazolines and related heterocycles using N-(2-iodophenyl)trifluoroacetimidoyl chlorides as starting material via C–H bond functionalization
  作者：Jiangtao Zhu、Haibo Xie、Zixian Chen、Shan Li、Yongming Wu

  DOI：10.1039/c0cc03197f

  日期：——

  A mild, two-step reaction for the synthesis of 6-trifluoromethylindolo[1,2-c]quinazolines from readily available indoles and N-(2-iodophenyl)trifluoroacetimidoyl chlorides via addition-elimination/arylation is described. An array of aza-fused trifluoromethylated heterocycles can be easily assembled via Friedel-Crafts reaction/C-H bond activation by this methodology.

  描述了一种温和的两步反应，该反应通过加成消除/芳基化反应从易得的吲哚和N-（2-碘苯基）三氟乙酰亚胺基氯合成6-三氟甲基吲哚并[1,2-c]喹唑啉。通过该方法，通过Friedel-Crafts反应/ CH键活化，可以容易地组装一系列氮杂稠合的三氟甲基化杂环。
• A Novel Method for the Synthesis of 2-Trifluoromethylindoles from N-(o-Haloaryl)alkynylimines
  作者：Yongming Wu、Yuefa Gong、Zixian Chen、Jiangtao Zhu、Haibo Xie、Shan Li

  DOI：10.1055/s-0029-1219904

  日期：2010.6

  Treatment of various types of N-(o-haloaryl)-alkynylimines in the presence of Pd(PPh3)2Cl2 gave 2-trifluoromethylindoles in high yields. This approach provides a novel and facile access to the biologically important fluorine-containing indole derivatives.

  在 Pd(PPh3)2Cl2 存在下处理各种类型的 N-(邻卤代芳基)-炔基亚胺，可以高产率地得到 2-三氟甲基吲哚。这种方法为获得具有重要生物学意义的含氟吲哚衍生物提供了一种新颖而简便的途径。
• Copper(I)-Catalyzed Synthesis of Novel 4-(Trifluoromethyl)-[1,2,3]triazolo[1,5-a]quinoxalines via Cascade Reactions of N-(o-Haloaryl)alkynylimine with Sodium Azide
  作者：Zixian Chen、Jiangtao Zhu、Haibo Xie、Shan Li、Yongming Wu、Yuefa Gong

  DOI：10.1002/adsc.200900875

  日期：——

  Novel tricyclic 4‐(trifluoromethyl)‐[1,2,3]triazolo[1,5‐a]quinoxalines were readily prepared from N‐(o‐haloaryl)alkynylimines and sodium azide via copper(I)‐catalyzed tandem reactions. This synthetic strategy provides an efficient way to access a library of novel heterocyclic compounds that are of interest in drug discovery.

  新型三环4-（三氟甲基）-[1,2,3]三唑并[1,5- a ]喹喔啉可通过铜（I）催化的串联反应由N-（邻-卤代芳基）炔基亚胺和叠氮化钠制得。这种合成策略提供了一种有效的方法来访问在药物开发中感兴趣的新型杂环化合物的库。