N-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide | 71237-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide
• 英文别名: N-methoxybiphenyl-2-carboxamide；N-methoxy-[1,1’-biphenyl]-2-carboxamide；N-methoxy-[1,1′-biphenyl]-2-carboxamide；N-methoxy-2-phenylbenzamide
• CAS: 71237-31-5
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: WSDFZCJNPKHSQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-105 °C
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxamide 在 亚硝酸特丁酯 作用下， 反应 18.0h， 以81%的产率得到苯并[c]苯并吡喃-6-酮
  参考文献：
  名称：

  亚酰胺由叔丁基亚硝酸盐介导的N-亚硝基酰胺，羧酸，苯并香豆素和异香豆素的合成

  摘要：

  这项工作报告了亚硝酸叔丁酯（TBN）作为多任务试剂，用于（1）从N-烷基酰胺可控地合成N-亚硝基酰胺;（2）N-甲氧基酰胺水解为羧酸;（3）金属和氧化剂-free苯并香豆素合成从邻-芳基- ñ经由N-H，C-N和C-H键活化，和（4）异香豆素合成使用的Ru（II）/ PEG经由可回收催化体系-methoxyamides邻-C–H活化和TBN作为氧气源。还使用红外光谱分析检查了酰胺向酸的顺序官能团互变。另外，由于反应时间短，克级合成和广泛的底物范围，该方法学是非常有利的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00570
• 作为产物：
  描述：

  N-氯-N-甲氧基联苯基-2-甲酰胺 以42%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GLOVER, S. A.;GOOSEN, A.;MCCLELAND, C. W.;SCHOONRAAD, J. L., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 10, 2255-2260

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Mechanochemical-Cascaded C–N Cross-Coupling and Halogenation Using <i>N</i>-Bromo- and <i>N</i>-Chlorosuccinimide as Bifunctional Reagents
  作者：Shyamal Kanti Bera、Prasenjit Mal

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01742

  日期：2021.10.15

  gained significant interest from chemists, and mechanochemistry is one of those sources. Herein, we report the use of N-bromosuccinimides (NBS) and N-chlorosuccinimides (NCS) as bifunctional reagents for a cascaded C–N bond formation and subsequent halogenation reactions. Under the solvent-free mechanochemical (ball-milling) conditions, the synthesis of a wide range of phenanthridinone derivatives from

  化学转化替代能源的探索引起了化学家的极大兴趣，机械化学就是其中之一。在此，我们报告了使用N-溴代琥珀酰亚胺 (NBS) 和N-氯代琥珀酰亚胺 (NCS) 作为双功能试剂用于级联 C-N 键形成和随后的卤化反应。在无溶剂机械化学（球磨）条件下，从N合成多种菲啶酮衍生物-甲氧基-[1,1'-联苯]-2-甲酰胺完成。在反应过程中，NBS 和 NCS 首先辅助氧化 C-N 偶联反应，随后促进卤化反应。因此，NBS 和 NCS 的作用被确立为双功能。总体而言，实现了各种溴代和氯代菲啶酮衍生物的温和、无溶剂、方便、一锅法和直接合成。
• Rh-Catalyzed annulations of N-methoxybenzamides with ketenimines: synthesis of 3-aminoisoindolinones and 3-diarylmethyleneisoindolinones with strong aggregation induced emission properties
  作者：Xiaorong Zhou、Zhixing Peng、Hongyang Zhao、Zhiyin Zhang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1039/c6cc05456k

  日期：——

  Rhodium-catalyzed C–H activation/annulation reactions of ketenimines with N-methoxybenzamides furnished 3-aminoisoindolin-1-ones and 3-(diarylmethylene)isoindolin-1-ones.

  铑催化的烯胺与N-甲氧基苯甲酰胺的C-H活化/环化反应生成了3-氨基异吲哚啉-1-酮和3-(二芳基亚甲基)异吲哚啉-1-酮。
• 一种六元芳基内酯或六元芳基内酰胺化合物的制备方法
  申请人：哈尔滨工业大学（深圳）

  公开号：CN111499607B

  公开（公告）日：2022-04-19

  本发明公开了一种六元芳基内酯或内酰胺化合物的制备方法，具体利用环状二酰基过氧化物和卤代盐在光照的条件下可以得到氧卤键，然后氧卤键在光照条件下易均裂形成活泼的自由基，从而制备六元芳基内酯或六元芳基内酰胺化合物。本发明在室温下即可完成，且不需过渡金属参与，环状二酰基过氧化物与卤盐的组合作为高活性卤源的前体，具有容易制备、热稳定性好和热安全性好等优点，合成方法简单，产率高，从而降低了合成价值反应的卤代物的用量，更好地达到环境友好和绿色化学的目标。
• Electrochemical Formation of <i>N</i>-Acyloxy Amidyl Radicals and Their Application: Regioselective Intramolecular Amination of sp² and sp³ C–H Bonds
  作者：Sheng Zhang、Lijun Li、Mengyu Xue、Ruike Zhang、Kun Xu、Chengchu Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00981

  日期：2018.6.15

  Electrochemical generation of N-acyloxy amidyl radicals via an inner-sphere electron-transfer process is described for the first time. With NaBr as the catalyst and electrolyte, the in situ generated amidyl radicals undergo intramolecular C(sp2/sp3)–H aminations to give lactams with unprecedented regio- and chemoselectivities. Moreover, the synthetic utility of current method is demonstrated by the

  首次描述了通过内球电子转移过程电化学生成N-酰氧基酰胺基。以NaBr为催化剂和电解质，原位生成的酰胺基自由基经过分子内C（sp 2 / sp 3）-H胺化反应，得到具有前所未有的区域选择性和化学选择性的内酰胺。此外，通过PJ34和Phenaglaydon的合成证明了当前方法的合成效用。
• NIS-mediated oxidative arene C(sp²)–H amidation toward 3,4-dihydro-2(1<i>H</i>)-quinolinone, phenanthridone, and <i>N</i>-fused spirolactam derivatives
  作者：Lingang Wu、Yanan Hao、Yuxiu Liu、Qingmin Wang

  DOI：10.1039/c9ob01277j

  日期：——

  A new radical-mediated intramolecular arene C(sp2)-H amidation of 3-phenylpropanamides or [1,1'-biphenyl]-2-carboxamides was developed to prepare a series of 3,4-dihydro-2(1H)-quinolinone and phenanthridone derivatives in moderate to excellent yields (33-94%). Spirolactams could also be obtained using this protocol.

  一种新的自由基介导的3-苯基丙酰胺或[1,1'-联苯] -2-羧酰胺的分子内芳烃C（sp2）-H酰胺化反应制备了一系列3,4-二氢-2（1H）-喹啉酮和菲啶酮衍生物的收率中等至优异（33-94％）。螺内酰胺也可以使用该方案获得。