N-[(2R,3R,6S)-6-(azidomethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide | 189753-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: N-[(2R,3R,6S)-6-(azidomethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 189753-58-0
• 化学式: C₉H₁₃F₃N₄O₃
• 分子量: 282.222
• InChiKey: DDOKEPUICACKBM-RRKCRQDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  61.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(2R,3R,6S)-6-(azidomethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide 在 硫酸 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  来自外消旋丙烯醛二聚体的 Enantiopure D-、L-（和 2-epi-）紫胺 C 型糖基供体 - 生物催化拆分

  摘要：

  purpurosamine C 型糖基供体 [(ent)-9, (ent)-10, (ent)-11] 和 2-叠氮基差向异构体 [(ent)-14] 的两种对映体都具有修饰的保护基团模式由外消旋 3,4-二氢-2H-吡喃-2-甲醛（丙烯醛二聚体，rac-1，“间接氮丙啶化”，“叠氮硝基化”）制备。在两种情况下（rac-23β：甲基 6-O-乙酰基-2,3,4-trideoxy-2α-trifluoroacetylamino-β-D/L-hexopyranoside，rac-32：甲基 6-O-acetyl-2β-azido- 2,3,4-三脱氧-β-D/L-吡喃己糖苷），通过生物催化实现了有效的分离。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<481::aid-ejoc481>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-N-[(2R,3R,6S)-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]acetamide 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-[(2R,3R,6S)-6-(azidomethyl)-2-methoxyoxan-3-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
  参考文献：
  名称：

  来自外消旋丙烯醛二聚体的 Enantiopure D-、L-（和 2-epi-）紫胺 C 型糖基供体 - 生物催化拆分

  摘要：

  purpurosamine C 型糖基供体 [(ent)-9, (ent)-10, (ent)-11] 和 2-叠氮基差向异构体 [(ent)-14] 的两种对映体都具有修饰的保护基团模式由外消旋 3,4-二氢-2H-吡喃-2-甲醛（丙烯醛二聚体，rac-1，“间接氮丙啶化”，“叠氮硝基化”）制备。在两种情况下（rac-23β：甲基 6-O-乙酰基-2,3,4-trideoxy-2α-trifluoroacetylamino-β-D/L-hexopyranoside，rac-32：甲基 6-O-acetyl-2β-azido- 2,3,4-三脱氧-β-D/L-吡喃己糖苷），通过生物催化实现了有效的分离。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<481::aid-ejoc481>3.0.co;2-z

文献信息

• Enantiopure purpurosamine C type glycosyl donors an improved access from rac-acrolein dimer — biocatalytic resolution
  作者：Silke Erbeck、Horst Prinzbach

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00448-6

  日期：1997.4

  An improved synthetic access to a suitably “protected” purpurosamine C type glycosyl donor (11, analogously ent-11) starting from racemic 3,4-dihydro-2H-pyran-2-carbaldehyde (rac-1, acrolein dimer) implies an “indirect aziridination protocol” and a biocatalytic resolution step (acetate hydrolysis, ee > 98). The latter's stereochemical course is confirmed by a highly α-selective glycosylation with an

  到适当的“保护” purpurosamine C类糖基供体的改进的合成途径（11，类似地ENT - 11）由外消旋-3,4-二氢2开始ħ吡喃-2-甲醛（外消旋- 1，丙烯醛二聚体）意味着一个“间接叠氮化方案”和生物催化拆分步骤（乙酸酯水解，ee> 98）。后者的立体化学过程通过具有已知绝对构型的受体的高度α-选择性糖基化来证实。