(S(P))-[1-ethylphenylphosphino-2-(2-pyridine)]ethane | 1237757-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (S(P))-[1-ethylphenylphosphino-2-(2-pyridine)]ethane
• 英文别名: (S)-ethyl-phenyl-(2-pyridin-2-ylethyl)phosphane
• CAS: 1237757-86-6
• 化学式: C₁₅H₁₈NP
• 分子量: 243.288
• InChiKey: GHSXSXRIMILZEY-KRWDZBQOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(acetonitrile)[(S)-1-[1-(dimethylamino)ethyl]-2-naphthalenyl-C(2),N]palladium(II) perchlorate 、 (S(P))-[1-ethylphenylphosphino-2-(2-pyridine)]ethane 以 not given 为溶剂， 生成 ((S(C))-1-[1-(dimethylamino)ethyl]naphthyl-C(2),N)[(R(P))-1-ethylphenylphosphino-2-(2-pyridine)ethane-N,P]palladium(II) perchlorate
  参考文献：
  名称：

  通过手性Palladacycle促进和控制的动力学拆分过程不对称合成新的二膦和吡啶膦。

  摘要：

  手性帕拉达环已成功地用于在温和条件下以高区域选择性和立体选择性促进外消旋仲膦乙基苯基膦与（E）/（Z）-二苯基-1-丙烯基膦或2-乙烯基吡啶之间的不对称氢磷酸化反应。（E）-二苯基-1-丙烯基膦用乙基苯基膦进行氢磷酸化，得到不对称的二膦螯合物，该螯合物含有一种具有R绝对构型的立构磷供体和一个相邻的手性S-碳中心作为主要产物，收率为60％。使用相同的手性金属模板，相应的氢磷酸化反应与（Z）-二苯基-1-丙烯基膦以手性R-碳中心产生非对映体二膦，收率为40％，但R-磷构型的受控形成不受碳链中不同立体化学的影响。一对可分离的非对映体钯模板，其中含有萘胺助剂和（R p / S p通过2-乙烯基吡啶与乙基苯基膦的加氢磷酸化，也以1.5∶1的比例产生）-[1-乙基苯基膦基-2-（2-吡啶）]乙烷。光学纯的二膦配体和P，N配体可以从模板复合物中立体定向释放。通过X射线晶体学测定模板配合物和二氯配合物的配位化学和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/om100358g
• 作为产物：
  描述：

  {(Sp)-dichloro[1-ethylphenylphosphino-2-(2-pyridine)ethane]}palladium(II) 在 potassium cyanide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到(S(P))-[1-ethylphenylphosphino-2-(2-pyridine)]ethane
  参考文献：
  名称：

  通过手性Palladacycle促进和控制的动力学拆分过程不对称合成新的二膦和吡啶膦。

  摘要：

  手性帕拉达环已成功地用于在温和条件下以高区域选择性和立体选择性促进外消旋仲膦乙基苯基膦与（E）/（Z）-二苯基-1-丙烯基膦或2-乙烯基吡啶之间的不对称氢磷酸化反应。（E）-二苯基-1-丙烯基膦用乙基苯基膦进行氢磷酸化，得到不对称的二膦螯合物，该螯合物含有一种具有R绝对构型的立构磷供体和一个相邻的手性S-碳中心作为主要产物，收率为60％。使用相同的手性金属模板，相应的氢磷酸化反应与（Z）-二苯基-1-丙烯基膦以手性R-碳中心产生非对映体二膦，收率为40％，但R-磷构型的受控形成不受碳链中不同立体化学的影响。一对可分离的非对映体钯模板，其中含有萘胺助剂和（R p / S p通过2-乙烯基吡啶与乙基苯基膦的加氢磷酸化，也以1.5∶1的比例产生）-[1-乙基苯基膦基-2-（2-吡啶）]乙烷。光学纯的二膦配体和P，N配体可以从模板复合物中立体定向释放。通过X射线晶体学测定模板配合物和二氯配合物的配位化学和绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/om100358g