4-(benzyloxymethyl)-4-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2-methylhept-6-ynal | 1256270-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(benzyloxymethyl)-4-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2-methylhept-6-ynal
• CAS: 1256270-23-1
• 化学式: C₃₃H₄₀O₃Si
• 分子量: 512.764
• InChiKey: HTLCXFVVKIWTIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzyloxymethyl)-4-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2-methylhept-6-ynal 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 环己胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(benzyloxymethyl)-4-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-1-methyl-2-methylenecyclopentanecarbaldehyde 、 4-(benzyloxymethyl)-4-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-1-methyl-2-methylenecyclopentanecarbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铜（i）–胺金属有机催化的碳和杂环体系的合成† ‡

  摘要：

  通过氨基催化和金属催化的结合，实现了五元环状结构的高效，原子经济的合成。结合催化铜（I）配合物和催化量的铜（I）的新型金属-有机催化体系的发现。环己胺 可以在室温下制备各种骨架，例如环戊烷，茚满，吡咯烷和 四氢呋喃，是许多生物学相关分子的重要结构核心。提出了力学研究。

  DOI：

  10.1039/c2ob06449a
• 作为产物：
  描述：

  (2-(2-(1,3-dioxolan-2-yl)propyl)-2-(benzyloxymethyl)pent-4-ynyloxy)(tert-butyl)diphenylsilane 在 甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以79%的产率得到4-(benzyloxymethyl)-4-((tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl)-2-methylhept-6-ynal
  参考文献：
  名称：

  InCl₃/CyNH₂ Cocatalyzed Carbocyclization Reaction: An Entry to α-Disubstituted exo-Methylene Cyclopentanes

  摘要：

  An efficient and cheap synthetic approach to functionalized exo-methylene cyclopentanes has been developed from alpha-disubstituted formyl-alkynes by merging amine catalysis with the indium activation of alkynes. We uncovered the crucial role of the amine cocatalyst and the development of a new cooperative catalytic system allowed the cyclization of a broad range of substrates. A mechanistic study was realized in order to rationalize the determining influence of the amine cocatalyst.

  DOI：

  10.1021/jo1018552