[(2R,4S,5R,10S,11R,13R,18R,19S)-8-(2-cyanoethoxy)-18-hydroxy-11-(hydroxymethyl)-18,24-dimethyl-8,15,17,22-tetraoxo-7,9,12,26-tetraoxa-1,14,16,21-tetraza-8lambda5-phosphapentacyclo[18.2.2.12,5.110,13.014,19]hexacosa-20,23-dien-4-yl] 4-oxopentanoate | 1113058-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物
• 英文名称: [(2R,4S,5R,10S,11R,13R,18R,19S)-8-(2-cyanoethoxy)-18-hydroxy-11-(hydroxymethyl)-18,24-dimethyl-8,15,17,22-tetraoxo-7,9,12,26-tetraoxa-1,14,16,21-tetraza-8lambda5-phosphapentacyclo[18.2.2.12,5.110,13.014,19]hexacosa-20,23-dien-4-yl] 4-oxopentanoate
• 英文别名: [(2R,4S,5R,10S,11R,13R,18R,19S)-8-(2-cyanoethoxy)-18-hydroxy-11-(hydroxymethyl)-18,24-dimethyl-8,15,17,22-tetraoxo-7,9,12,26-tetraoxa-1,14,16,21-tetraza-8λ5-phosphapentacyclo[18.2.2.12,5.110,13.014,19]hexacosa-20,23-dien-4-yl] 4-oxopentanoate
• CAS: 1113058-60-8
• 化学式: C₂₈H₃₆N₅O₁₄P
• 分子量: 698.586
• InChiKey: LPBXDMHICQANAR-UHMHYISHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.2
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  253
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,4S,5R,10S,11R,13R,18R,19S)-8-(2-cyanoethoxy)-18-hydroxy-11-(hydroxymethyl)-18,24-dimethyl-8,15,17,22-tetraoxo-7,9,12,26-tetraoxa-1,14,16,21-tetraza-8lambda5-phosphapentacyclo[18.2.2.12,5.110,13.014,19]hexacosa-20,23-dien-4-yl] 4-oxopentanoate 在 氨 、 水 作用下， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Spectroscopic analysis of the pyrimidine(6–4)pyrimidone photoproduct: insights into the (6–4) photolyase reaction

  摘要：

  我们合成了 15N 标记的 (6-4) 光产物的二核苷一磷酸，这是 DNA 中紫外线诱导的主要损伤之一，以研究 (6-4) 光裂合酶修复机制，并通过以下方式表征其质子化状态：测量 15N NMR 谱作为 pH 的函数。我们预计在 pH 3 时会观察到由于质子化而引起的嘧啶酮 15N3 的化学位移变化，正如在 15N 标记的 5-甲基嘧啶-2-一核苷中所观察到的那样。然而有趣的是，这些变化仅在碱性溶液中观察到。在酸性条件下的紫外吸收光谱和 HPLC 分析中，在 pH 1 及以下时观察到由于质子化诱导的水解而导致的最大吸收波长的变化，但在 pH 2 时未观察到，而 5-methylpyrimidin-2 的质子化-一个发生在pH值2和3之间。这些结果表明该N3的pKa值明显低于正常嘧啶酮环的pKa值，强烈表明3-2的N3之间形成了分子内氢键碱基和生理条件下5-碱基的5-OH。这项研究的结果不仅对(6-4)光裂合酶的识别和反应机制有影响，而且对(6-4)光产物的化学性质也有影响。

  DOI：

  10.1039/b815458a
• 作为产物：
  描述：

  以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以18%的产率得到[(2R,4S,5R,10S,11R,13R,18R,19S)-8-(2-cyanoethoxy)-18-hydroxy-11-(hydroxymethyl)-18,24-dimethyl-8,15,17,22-tetraoxo-7,9,12,26-tetraoxa-1,14,16,21-tetraza-8lambda5-phosphapentacyclo[18.2.2.12,5.110,13.014,19]hexacosa-20,23-dien-4-yl] 4-oxopentanoate
  参考文献：
  名称：

  Spectroscopic analysis of the pyrimidine(6–4)pyrimidone photoproduct: insights into the (6–4) photolyase reaction

  摘要：

  我们合成了 15N 标记的 (6-4) 光产物的二核苷一磷酸，这是 DNA 中紫外线诱导的主要损伤之一，以研究 (6-4) 光裂合酶修复机制，并通过以下方式表征其质子化状态：测量 15N NMR 谱作为 pH 的函数。我们预计在 pH 3 时会观察到由于质子化而引起的嘧啶酮 15N3 的化学位移变化，正如在 15N 标记的 5-甲基嘧啶-2-一核苷中所观察到的那样。然而有趣的是，这些变化仅在碱性溶液中观察到。在酸性条件下的紫外吸收光谱和 HPLC 分析中，在 pH 1 及以下时观察到由于质子化诱导的水解而导致的最大吸收波长的变化，但在 pH 2 时未观察到，而 5-methylpyrimidin-2 的质子化-一个发生在pH值2和3之间。这些结果表明该N3的pKa值明显低于正常嘧啶酮环的pKa值，强烈表明3-2的N3之间形成了分子内氢键碱基和生理条件下5-碱基的5-OH。这项研究的结果不仅对(6-4)光裂合酶的识别和反应机制有影响，而且对(6-4)光产物的化学性质也有影响。

  DOI：

  10.1039/b815458a