Bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-(2-phenylsulfanylethyl)borane | 1552360-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-(2-phenylsulfanylethyl)borane
• CAS: 1552360-55-0
• 化学式: C₂₀H₉BF₁₀S
• 分子量: 482.152
• InChiKey: DTZPLVJCEONOIY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.48
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 Bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-(2-phenylsulfanylethyl)borane 以 正戊烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以28%的产率得到Tert-butylazaniumylidynemethyl-bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-(2-phenylsulfanylethyl)boranuide
  参考文献：
  名称：

  Ethene/alkyne exchange reaction at an intramolecular frustrated Lewis pair

  摘要：

  苯基乙烯基硫醚通过氢硼化反应在原位生成的邻位乙烯桥接 S/B 受挫路易斯对 (FLP)，通过乙烯/炔交换与对叔丁基苯乙炔反应，随后与第二个炔等价物发生 1,2 加成反应，生成一种带微离子的锍/硼酸盐产物。

  DOI：

  10.1039/c3cc47769j
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙烯基硫醚 、 bis(pentafluorophenyl)borane 以 正戊烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以36%的产率得到Bis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-(2-phenylsulfanylethyl)borane
  参考文献：
  名称：

  Ethene/alkyne exchange reaction at an intramolecular frustrated Lewis pair

  摘要：

  苯基乙烯基硫醚通过氢硼化反应在原位生成的邻位乙烯桥接 S/B 受挫路易斯对 (FLP)，通过乙烯/炔交换与对叔丁基苯乙炔反应，随后与第二个炔等价物发生 1,2 加成反应，生成一种带微离子的锍/硼酸盐产物。

  DOI：

  10.1039/c3cc47769j

文献信息

• 1,1-Carboboration Reactions of Strongly Electrophilic 2-Borylethyl Thioethers
  作者：Christina Eller、Bastian Billmann、Constantin G. Daniliuc、Gerald Kehr、Gerhard Erker

  DOI：10.5560/znb.2014-4190

  日期：2014.12.1

  The RSCH₂CH₂B(C₆F₅)₂ boranes 3a (R=Ph) and 3b (R=Et) were in situ generated by HB(C₆F₅)₂ hydroboration of the respective vinylthioethers. Their treatment with R¹-C≡C- SiMe₃ acetylenes resulted in clean 1,1-carboboration to give the respective RSCH₂CH₂-substituted alkenylboranes 4 (3 examples). Likewise, the reagents 3 underwent 1,1-carboboration with the acetylenes Ar₂P-C≡C-SiMe₃ to give the tetrasubstituted alkenylboranes 6, featuring a geminal pair of RSCH₂CH₂=B(C₆F₅)₂ substituents at one carbon atom and the Me₃Si=PAr₂ pair at the other (3 examples). The compounds 6 feature an internal B···P interaction. The conceptually related Mes₂PCH₂CH₂B(C₆F₅)₂ borane (2) does not undergo 1,1-carboboration with ArS-C≡C-SiMe₃ but forms the 1,2-P=B-FLP addition product 7 to the acetylene instead. Compounds 4a, 4c, 6a, and 7 were characterized by X-ray diffraction.

  摘要 RSCH2CH2B(C6F5)2 硼烷 3a (R=Ph) 和 3b (R=Et) 是通过 HB( )2 氢硼化合各自的乙烯基硫醚原位生成的。它们与 R1-C≡C- SiMe3 乙炔处理后，会发生 1,1-羰基化反应，得到各自的 RSCH2CH2 取代烯基硼烷 4（3 个实例）。同样，试剂 3 与乙炔 Ar2P-C≡C-SiMe3 发生 1,1-羰基化反应，得到四取代烯基硼烷 6，其中一个碳原子上有一对 RSCH2CH2=B( )2 取代基，另一个碳原子上有一对 Me3Si=PAr2 取代基（3 个实例）。化合物 6 具有内部 B-P 相互作用。概念上相关的 Mes2PCH2CH2B( )2 硼烷 (2) 不会与 ArS-C≡C-SiMe3 发生 1,1-羰基化反应，而是与乙炔形成 1,2-P=B-FLP加成产物 7。化合物 4a、4c、6a 和 7 通过 X 射线衍射进行了表征。