styryl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 136787-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: styryl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,6R)-3-acetyloxy-6-(1-phenylethenoxy)-3,6-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• CAS: 136787-38-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O₆
• 分子量: 332.353
• InChiKey: BGPZPUAEXLWCCF-KSZLIROESA-N

物化性质

• 沸点：
  461.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  styryl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以21%的产率得到α-(4',6'-Di-O-acetyl-2',3'-dideoxy-α-D-erythro-hex-2'-enopyranosyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  饱和和2,3-不饱和乙烯基和1'-取代乙烯基糖苷的合成与反应

  摘要：

  摘要四-O-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物与双（酰基甲基）汞[Hg（CH 2 COR）2]反应，得到乙酰化的乙烯基[通过使用双（甲酰基甲基）汞]或1'-取代的乙烯基β- d-吡喃葡萄糖苷11-13高产。当与苯基4,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-1-硫代-α-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷一起使用时，这些试剂可得到类似的乙烯基4,6-二-O-乙酰-2,3-二脱氧-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷20-23，在用路易斯酸处理后，异构化为相应的C-糖基化合物，即（4,6-di-O-acetyl-2 ，3-dideoxy-d-赤型-hex-2-enopyranosy）乙醛（24,25）或相应的糖基化甲基酮26，27。制备C-3-支链糖的新途径涉及用双（苯甲酰基甲基）-汞处理上述硫代糖苷或不饱和乙烯基糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84153-j
• 作为产物：
  描述：

  乙酰化葡萄烯糖 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 styryl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  饱和和2,3-不饱和乙烯基和1'-取代乙烯基糖苷的合成与反应

  摘要：

  摘要四-O-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物与双（酰基甲基）汞[Hg（CH 2 COR）2]反应，得到乙酰化的乙烯基[通过使用双（甲酰基甲基）汞]或1'-取代的乙烯基β- d-吡喃葡萄糖苷11-13高产。当与苯基4,6-二-O-乙酰基-2,3-二脱氧-1-硫代-α-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷一起使用时，这些试剂可得到类似的乙烯基4,6-二-O-乙酰-2,3-二脱氧-d-赤-己基-2-烯吡喃糖苷20-23，在用路易斯酸处理后，异构化为相应的C-糖基化合物，即（4,6-di-O-acetyl-2 ，3-dideoxy-d-赤型-hex-2-enopyranosy）乙醛（24,25）或相应的糖基化甲基酮26，27。制备C-3-支链糖的新途径涉及用双（苯甲酰基甲基）-汞处理上述硫代糖苷或不饱和乙烯基糖苷。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(92)84153-j