2-{[4-(benzyloxy)-3-methoxybenzyl]oxy}-5-bromo-3-methoxybenzaldehyde | 1206902-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-{[4-(benzyloxy)-3-methoxybenzyl]oxy}-5-bromo-3-methoxybenzaldehyde
• 英文别名: 5-Bromo-3-methoxy-2-[(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)methoxy]benzaldehyde
• CAS: 1206902-61-5
• 化学式: C₂₃H₂₁BrO₅
• 分子量: 457.321
• InChiKey: GJHJBOZJOPGGEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[4-(benzyloxy)-3-methoxybenzyl]oxy}-5-bromo-3-methoxybenzaldehyde 、 甲氧基甲基三苯基氯化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 5.5h， 以70%的产率得到(E)-2-{[4-(benzyloxy)-3-methoxybenzyl]oxy}-5-bromo-1-methoxy-3-(2-methoxyvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dihydrodehydrodiconiferyl alcohol: the revised structure of lawsonicin

  摘要：

  根据与天然存在的二氢苯并[b]呋喃新木质素（rac）-反式-二氢去氢二苯醇的光谱数据比较，报道了天芥菜（Lawsonia alba）天然产物lawsonicin的结构修订。还描述了通过Rh2[S-DOSP]4催化的分子内C-H插入反应合成二氢去氢二苯醇的简洁合成方法。

  DOI：

  10.1039/b918179b
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羟基-3-甲氧基苯甲醛 、 1-(benzyloxy)-4-(iodomethyl)-2-methoxybenzene 在 potassium hydride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.58h， 以98%的产率得到2-{[4-(benzyloxy)-3-methoxybenzyl]oxy}-5-bromo-3-methoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of dihydrodehydrodiconiferyl alcohol: the revised structure of lawsonicin

  摘要：

  根据与天然存在的二氢苯并[b]呋喃新木质素（rac）-反式-二氢去氢二苯醇的光谱数据比较，报道了天芥菜（Lawsonia alba）天然产物lawsonicin的结构修订。还描述了通过Rh2[S-DOSP]4催化的分子内C-H插入反应合成二氢去氢二苯醇的简洁合成方法。

  DOI：

  10.1039/b918179b

文献信息

• Synthesis of dihydrodehydrodiconiferyl alcohol: the revised structure of lawsonicin
  作者：Junxiu Meng、Tao Jiang、Huma Aslam Bhatti、Bina S. Siddiqui、Sally Dixon、Jeremy D. Kilburn

  DOI：10.1039/b918179b

  日期：——

  Structural revision of lawsonicin, a natural product of Lawsonia alba, is reported based upon comparison of its spectral data with that of the naturally occurring dihydrobenzo[b]furan neolignan (rac)-trans-dihydrodehydrodiconiferyl alcohol, which is found to be identical. A concise synthesis of dihydrodehydrodiconiferyl alcohol, via Rh2[S-DOSP]4-catalysed intramolecular C–H insertion, is described.

  根据与天然存在的二氢苯并[b]呋喃新木质素（rac）-反式-二氢去氢二苯醇的光谱数据比较，报道了天芥菜（Lawsonia alba）天然产物lawsonicin的结构修订。还描述了通过Rh2[S-DOSP]4催化的分子内C-H插入反应合成二氢去氢二苯醇的简洁合成方法。