2-<(trimethylsilyl)methyl>thiotetrahydropyran | 98194-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-<(trimethylsilyl)methyl>thiotetrahydropyran
• 英文别名: 2-tetrahydropyranyl(trimethylsilyl)methyl sulfide；Trimethyl{[(oxan-2-yl)sulfanyl]methyl}silane；trimethyl(oxan-2-ylsulfanylmethyl)silane
• CAS: 98194-90-2
• 化学式: C₉H₂₀OSSi
• 分子量: 204.409
• InChiKey: CBGNMERHCKSEBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60-62 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  0.94±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.12
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 2-<(trimethylsilyl)methyl>thiotetrahydropyran 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 以74%的产率得到2-(2-phenylethenylsulfanyl)oxane
  参考文献：
  名称：

  [[(2-Tetrahydrofuranyl)- and (2-tetrahydropyranyl)thio]methyl]lithium: methanethiol carbanion equivalents

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00309a062
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 三甲基硅基甲硫醇 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 以65%的产率得到2-<(trimethylsilyl)methyl>thiotetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  烷氧基甲基硫代甲基硅烷作为硫代羰基叶立德的合成等价物。1,3-氧杂硫杂环戊烷和四氢噻吩的合成

  摘要：

  烷氧基甲基硫代甲基硅烷易于制备，通过氟离子的作用与醛进行亲核反应，并在路易斯酸的存在下与甲硅烷基烯醇醚进行亲电反应。这些产物可以通过酸催化转化为 1,3-氧杂硫杂环戊烷，通过氟离子促进的分子内烷硫基甲基化分别转化为四氢噻吩。通过这两个连续反应，烷氧基甲硫基甲基硅烷用作取代的硫代羰基叶立德合成子。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.1073

文献信息

• Synthesis and reactions of 3-mercaptocyclobutanol and derivatives. Preparation of a 2,4-dithiabicyclo[3.1.1]heptane
  作者：Eric Block、Jean Alex Laffitte、Venkatachalan Eswarakrishnan

  DOI：10.1021/jo00368a004

  日期：1986.9
• BLOCK, E.;ASLAM, M., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 23, 6729-6731
  作者：BLOCK, E.、ASLAM, M.

  DOI：——

  日期：——
• BLOCK E.; LAFFITTE J. -A.; ESWARAKRISHNAN V., J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 18, 3428-3435
  作者：BLOCK E.、 LAFFITTE J. -A.、 ESWARAKRISHNAN V.

  DOI：——

  日期：——
• [[(2-Tetrahydrofuranyl)- and (2-tetrahydropyranyl)thio]methyl]lithium: methanethiol carbanion equivalents
  作者：Eric Block、Mohammad Aslam

  DOI：10.1021/ja00309a062

  日期：1985.11
• Alkoxymethylthiomethylsilanes as a Synthetic Equivalent of Thiocarbonyl Ylides. Synthesis of 1,3-Oxathiolanes and Tetrahydrothiophenes
  作者：Makoto Hojo、Masakazu Ohkuma、Akira Hosomi

  DOI：10.1246/cl.1992.1073

  日期：1992.6

  catalysis and tetrahydrothiophenes by fluoride ion-promoted intramolecular alkylthiomethylation, respectively. By both sequential reactions alkoxymethylthiomethylsilanes serve as substituted thiocarbonyl ylide synthons.

  烷氧基甲基硫代甲基硅烷易于制备，通过氟离子的作用与醛进行亲核反应，并在路易斯酸的存在下与甲硅烷基烯醇醚进行亲电反应。这些产物可以通过酸催化转化为 1,3-氧杂硫杂环戊烷，通过氟离子促进的分子内烷硫基甲基化分别转化为四氢噻吩。通过这两个连续反应，烷氧基甲硫基甲基硅烷用作取代的硫代羰基叶立德合成子。