(2-ph-py)BMes2 | 1064057-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2-ph-py)BMes2
• 英文别名: B(ppy)Mes2；(2-phenylpyridyl)B(mesityl)2；8,8-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)-7-azonia-8-boranuidatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(13),2,4,6,9,11-hexaene
• CAS: 1064057-51-7
• 化学式: C₂₉H₃₀BN
• 分子量: 403.375
• InChiKey: CHVKCSSBNYOJFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-ph-py)BMes2 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以17 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶的还原偶联合成和分离由中性、阴离子和双阴离子 4,4'-联吡啶桥接的双核 N,C-螯合有机硼化合物

  摘要：

  Bppy(Mes)2 ( BN1 ; ppy = 2-苯基吡啶) 和 BCH 2 ppy(Mes) 2 ( BN3 ) 与还原剂 KC 8的反应导致通过分子间自由基偶联形成 C-C 键生成 4， 4'-联吡啶配体化合物BN2和BN4。在BN2和BN4的 THF 溶液中加入 1 当量的 KC 8会产生 4,4'-联吡啶自由基阴离子BN2K和BN4K。大阴离子种BN2K 2和BN4K 2可以通过在BN2和BN4的 THF 溶液中加入 2 当量的 KC 8来获得。在2,2,2-cryptand或18-crown-6存在下，自由基阴离子盐BN2K(crypt)和双阴离子盐BN2K 2 (18c6) 2被分离用于单晶X射线衍射分析。对三种BN2衍生物（中性、自由基阴离子和双阴离子）进行了结构、光谱和计算研究。BN2和BN4稳定，在紫外光照射下不发生光异构化或光消除。

  DOI：

  10.1039/d2dt02650c
• 作为产物：
  描述：

  B(ppy)Mes2' 生成 (2-ph-py)BMes2
  参考文献：
  名称：

  Rao, Ying-Li; Amarne, Hazem; Zhao, Shu-Bin, Journal of the American Chemical Society, 2008, vol. 130, p. 12898 - 12900

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enhancing the Photochemical Stability of <i>N</i>,<i>C</i>-Chelate Boryl Compounds: C−C Bond Formation versus C═C Bond <i>cis,trans</i>-Isomerization
  作者：Chul Baik、Zachary M. Hudson、Hazem Amarne、Suning Wang

  DOI：10.1021/ja906430s

  日期：2009.10.14

  undergoing cis-trans isomerization exclusively upon exposure to UV light. Experimental and TD-DFT computational results establish that the presence of the olefinic bond in B1-B3 provides an alternate energy dissipation pathway for the B(ppy)Mes(2) chromophore, stabilizing the molecule toward photochromic switching via cis-trans isomerization. Furthermore, the incorporation of a cis-trans isomerization pathway

  N,C-螯合硼化合物，例如 B(ppy)Mes(2)（ppy = 2-苯基吡啶基，Mes = mesityl）最近已被证明在用紫外线照射时会发生简单且可逆的 CC/CB 键重排，淬灭样品的发射并限制它们在光电器件中的使用。为了解决这个问题，已经合成了四种分子，其中使用乙烯基或乙炔接头扩展了 pi 共轭。这些化合物, (ph-C[三键]C-ppy)BMes(2) (B1A), (ph-CH=CH-ppy)BMes(2) (B1), [p-bis(ppy-CH=CH )苯](BMes(2))(2) (B2) 和 [1,3,5-tris(ppy-CH=CH)苯](BMes(2))(3) (B3) 已被完全表征通过核磁共振和单晶 X 射线衍射分析。所有四种化合物均呈淡黄色，并在紫外线照射下发出蓝色或蓝绿色光。已发现乙炔化合物 B1A 表现出与母体发色团 B(ppy)Mes(2) 相同的光化学不稳定
• Switching of a Single Boryl Center in π-Conjugated Photochromic Polyboryl Compounds and Its Impact on Fluorescence Quenching
  作者：Chul Baik、Stephen K. Murphy、Suning Wang

  DOI：10.1002/anie.201003144

  日期：2010.10.25

  All for one and one for all: Molecules with multiple conjugated photochromic boryl units undergo photoisomerization on a single boryl unit only. This single boryl switching causes fluorescence quenching of the entire molecule, which is greatly amplified with increasing numbers of switchable boryl units in the molecule.

  我为人人，另一个用于所有：分子与多个结合光致变色硼单位仅经历单一硼单元光异构化。这种单个的硼基转换会导致整个分子的荧光猝灭，随着分子中可转换的硼基单元数量的增加，这种猝灭作用会大大增强。
• Dearomatizing and Derivatizing a Mesityl Group on Boron by One‐Pot Photoisomerization and [4+2] Diels–Alder Addition
  作者：Billy Deng、Xiang Wang、Suning Wang

  DOI：10.1002/chem.201903534

  日期：2019.11.18

  Boron compounds having a conjugated chelate backbone (N,C-chelate or C,C-chelate) and two mesityl substituents on boron have been found to undergo a facile one-pot transformation/reaction with dienophiles, which leads to the dearomatization of one mesityl ring and its [4+2] Diels-Alder addition with the dienophile. Photochemical activation is the key in this transformation of the aryl ring.

  已发现具有共轭螯合物主链（N，C螯合物或C，C螯合物）和硼上两个异丁烯取代基的硼化合物容易与二亲亲亲物发生一锅法转化/反应，从而导致一个异丁烯脱芳香化。环和其[4 + 2] Diels-Alder与亲二烯体的加成。光化学活化是芳基环这种转化的关键。