ethyl {[(2S)-2-azido-3-(4-tert-butoxyphenyl)propyl]oxy}acetate | 880489-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl {[(2S)-2-azido-3-(4-tert-butoxyphenyl)propyl]oxy}acetate
• 英文别名: ethyl 2-[(2S)-2-azido-3-[4-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]phenyl]propoxy]acetate
• CAS: 880489-97-4
• 化学式: C₁₇H₂₅N₃O₄
• 分子量: 335.403
• InChiKey: YKCXAGIUSXDDPJ-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl {[(2S)-2-azido-3-(4-tert-butoxyphenyl)propyl]oxy}acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到{[(2S)-2-azido-3-(4-tert-butoxyphenyl)propyl]oxy}acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of leucine enkephalin turn mimetics

  摘要：

  一种含七元环的环状亮氨酸脑啡肽模拟物及两种线性类似物已通过固相合成制备。在环状模拟物中，结晶态亮氨酸脑啡肽中的分子内(1–4)氢键被乙烯桥取代。此外，酪氨酸1和甘氨酸2之间的酰胺键被甲撑醚同位素取代，且甘氨酸3被删除。两种线性类似物均含有甲撑醚同位素，而非酪氨酸1-甘氨酸2的酰胺键；其中较短者缺乏甘氨酸3。这三种化合物以及一种类似于七元环转折模拟物但包含甘氨酸3的β-转折模拟物，均在鼠脑膜中针对μ-和δ-阿片受体的特异性结合进行了评估。除β-转折模拟物外，其他三种亮氨酸脑啡肽类似物均以不同亲和力结合到μ-和δ-阿片受体。结果表明，亮氨酸脑啡肽以转折构象结合于阿片受体，但此构象并非(1–4)β-转折。

  DOI：

  10.1039/b515618a
• 作为产物：
  描述：

  9H-fluoren-9-ylmethyl [(1S)-1-(4-tert-butoxybenzyl)-2-hydroxyethyl]carbamate 在 吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 triflic azide 、 potassium hydride 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl {[(2S)-2-azido-3-(4-tert-butoxyphenyl)propyl]oxy}acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of leucine enkephalin turn mimetics

  摘要：

  一种含七元环的环状亮氨酸脑啡肽模拟物及两种线性类似物已通过固相合成制备。在环状模拟物中，结晶态亮氨酸脑啡肽中的分子内(1–4)氢键被乙烯桥取代。此外，酪氨酸1和甘氨酸2之间的酰胺键被甲撑醚同位素取代，且甘氨酸3被删除。两种线性类似物均含有甲撑醚同位素，而非酪氨酸1-甘氨酸2的酰胺键；其中较短者缺乏甘氨酸3。这三种化合物以及一种类似于七元环转折模拟物但包含甘氨酸3的β-转折模拟物，均在鼠脑膜中针对μ-和δ-阿片受体的特异性结合进行了评估。除β-转折模拟物外，其他三种亮氨酸脑啡肽类似物均以不同亲和力结合到μ-和δ-阿片受体。结果表明，亮氨酸脑啡肽以转折构象结合于阿片受体，但此构象并非(1–4)β-转折。

  DOI：

  10.1039/b515618a