2,2,2-Trifluoro-1-((S)-2-phenyl-pyrrolidin-1-yl)-ethanone | 98421-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 2,2,2-Trifluoro-1-((S)-2-phenyl-pyrrolidin-1-yl)-ethanone
• 英文别名: 2,2,2-trifluoro-1-[(2S)-2-phenylpyrrolidin-1-yl]ethanone
• CAS: 98421-41-1
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO
• 分子量: 243.229
• InChiKey: DHLOXDXANJRSOD-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.91
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-Diphenylsilanyl-2-phenyl-pyrrolidine 、 三氟乙酸酐 生成 2,2,2-Trifluoro-1-((S)-2-phenyl-pyrrolidin-1-yl)-ethanone
  参考文献：
  名称：

  BECKER, R.;BRUNNER, H.;MAHBOOBI, S.;WIEGREBE, W., ANGEW. CHEM., 1985, 97, N 11, 969-970

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Hydrosilylation and Hydrogenation of Alkaloid Precursors
  作者：Henri Brunner、Alfred Kürzinger、Siavosh Mahboobi、Wolfgang Wiegrebe

  DOI：10.1002/ardp.19883210206

  日期：——

  Enantioselective hydrosilylations of the 3,4‐dihydropyrrole derivatives 1a–c and 5 with in‐situ catalysts consisting of [Rh(cod)Cl]2 and optically active phosphines yield the N‐silyl compounds 2a–c and 6 in up to 66.1% ee. The N‐silyl derivatives were treated with acetic formic anhydride or trifluoroacetic anhydride to give the N‐formyl and N‐trifluoroacetyl compounds 3a–c, 4a–c, 7, and 8. The alkaloids

  使用由 [Rh (cod) Cl] 2 和旋光膦组成的原位催化剂对 3,4-二氢吡咯衍生物 1a-c 和 5 进行对映选择性氢化硅烷化，得到高达 66.1% 的 N-甲硅烷基化合物 2a-c 和 6 ee。N-甲硅烷基衍生物用乙酸甲酸酐或三氟乙酸酐处理，得到N-甲酰基和N-三氟乙酰基化合物3a-c、4a-c、7和8。生物碱烟碱和大环菌素合成率为63.3%和33% ee 通过还原 N-甲酰基化合物 8 和 12。使用相同的原位催化剂对 N-甲酰基和 N-三氟乙酰基-2-苯基吡咯啉 14 和 15 进行对映选择性氢化，生成高达 36.1% 的环酰胺 3a 和 4a ee。
• A General Approach to Stereospecific Cross-Coupling Reactions of Nitrogen-Containing Stereocenters
  作者：Xinghua Ma、Haoran Zhao、Meruyert Binayeva、Glenn Ralph、Mohamed Diane、Shibin Zhao、Chao-Yuan Wang、Mark R. Biscoe

  DOI：10.1016/j.chempr.2020.02.002

  日期：2020.3

  A novel strategy employing cyclohexyl spectator ligands in Stille cross-coupling reactions has been developed as a general solution to the long-standing challenge of conducting stereospecific cross-coupling reactions at nitrogen-containing stereocenters. This method enables direct access to enantioenriched products that are difficult (or impossible) to obtain via alternative preparative methods. Selective

  作为在含氮立体中心进行立体定向交叉偶联反应的长期挑战的常规解决方案，已开发出在Stille交叉偶联反应中采用环己基旁观者配体的新策略。该方法使得能够直接获得难以（或不可能）通过替代制备方法获得的对映体富集的产品。在利用活化的和未活化的烷基单元之间的细微电子差异的反应条件下，可以实现单个仲烷基单元的选择性和可预测的转移。通过这种方法，在所有研究的实例中，对映体富集的α-甲锡烷基化的含氮立体中心都经历了Pd催化的芳构化和酰化反应，并具有极高的立体保真度。我们通过立体定向反应中使用α-苯乙烯基吡咯烷，氮杂环丁烷和开链（苄基和非苄基）亲核试剂来证明这一过程。该过程将有助于快速可靠地获得具有氮取代的立体中心的对映体富集的化合物，该化合物在从药物发现过程中出现的生物活性化合物中构成普遍存在的结构基序。
• Enantioselective Synthesis of 2-Substituted Pyrrolidines via Intramolecular­ Reductive Amination
  作者：Huan Zhou、Wenlei Zhao、Tao Zhang、Haodong Guo、Haizhou Huang、Mingxin Chang

  DOI：10.1055/s-0037-1611533

  日期：2019.7

  Reactions in Organic Synthesis Abstract Catalyzed by the complex generated in situ from iridium and the chiral ferrocene ligand, tert-butyl (4-oxo-4-arylbutyl)carbamate substrates were deprotected and then reductively cyclised to form 2-substituted arylpyrrolidines in a one-pot manner, in which the intramolecular reductive amination was the key step. A range of chiral 2-substituted arylpyrrolidines were

  作为有机合成中的特殊主题胺化反应的一部分发布 抽象的 通过由铱和手性二茂铁配体原位生成的配合物催化，叔丁基（4-氧代-4-芳基丁基）氨基甲酸酯底物被脱保护，然后被还原环化，以一锅方式形成2-取代的芳基吡咯烷。分子内还原胺化是关键步骤。合成了一系列手性2-取代的芳基吡咯烷，产率高达98％，ee高达92％。 通过由铱和手性二茂铁配体原位生成的配合物催化，叔丁基（4-氧代-4-芳基丁基）氨基甲酸酯底物被脱保护，然后被还原环化，以一锅方式形成2-取代的芳基吡咯烷。分子内还原胺化是关键步骤。合成了一系列手性2-取代的芳基吡咯烷，产率高达98％，ee高达92％。
• Becker, Richard; Brunner, Henri; Mahboobi, Siavosh, Angewandte Chemie, 1985, vol. 97, # 11, p. 969 - 970
  作者：Becker, Richard、Brunner, Henri、Mahboobi, Siavosh、Wiegrebe, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——