1-oleoyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-phosphocholine | 19420-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油磷脂
• 英文名称: 1-oleoyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-phosphocholine
• 英文别名: [(2S)-2-hydroxy-3-[(Z)-octadec-9-enoyl]oxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
• CAS: 19420-56-5
• 化学式: C₂₆H₅₂NO₇P
• 分子量: 521.675
• InChiKey: YAMUFBLWGFFICM-AYZYJWAHSA-N

物化性质

• 溶解度：
  PBS（pH 7.2）：2 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2923900090
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oleoyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-phosphocholine 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.92h， 生成 1-oleoyl-2-[His-(oleoyl)]-sn-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  Spontaneous Phospholipid Membrane Formation by Histidine Ligation

  摘要：

  A major challenge for the construction of artificial lipid membranes is the development of simple and robust methods for mimicking natural phospholipid membrane generation. Here we describe a nonenzymatic and chemoselective approach that relies on histidine ligation to form phospholipids de novo from water-soluble amphiphilic precursors. The resulting phospholipids can spontaneously self-assemble into micron-sized vesicles and encapsulate biomacromolecules.

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588634
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二油酰基-锡-甘油-3-磷酸胆碱 在 水 、 phospholipase A₂ 作用下， 生成 1-oleoyl-2-hydroxy-sn-glycero-3-phosphocholine
  参考文献：
  名称：

  在1酰基-sn-甘油磷酸胆碱系统中的胶束聚集体的NMR研究。形成立方液晶相

  摘要：

  DOI：

  10.1021/j100288a018

文献信息

• LYSOPHOSPHOLIPIDS AND LYSOPHOSPHOLIPID ANALOGUES AGAINST HONEYBEE BROOD DISEASES
  申请人：University of Graz

  公开号：EP2999329A1

  公开（公告）日：2016-03-30
• Spontaneous Phospholipid Membrane Formation by Histidine Ligation
  作者：Neal Devaraj、Roberto Brea、Ahanjit Bhattacharya

  DOI：10.1055/s-0036-1588634

  日期：——

  A major challenge for the construction of artificial lipid membranes is the development of simple and robust methods for mimicking natural phospholipid membrane generation. Here we describe a nonenzymatic and chemoselective approach that relies on histidine ligation to form phospholipids de novo from water-soluble amphiphilic precursors. The resulting phospholipids can spontaneously self-assemble into micron-sized vesicles and encapsulate biomacromolecules.
• NMR studies of micellar aggregates in 1-acyl-sn-glycerophosphocholine systems. The formation of a cubic liquid crystalline phase
  作者：Per Olof. Eriksson、Goeran. Lindblom、Goesta. Arvidson

  DOI：10.1021/j100288a018

  日期：1987.2