3-bromo-alpha-(1-methylethylidene)-2-[(5-methyl-isoxazole-3-yl)-aminosulfinyl]-4-oxo-1-azetidine acetic acid methyl ester | 195517-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-bromo-alpha-(1-methylethylidene)-2-[(5-methyl-isoxazole-3-yl)-aminosulfinyl]-4-oxo-1-azetidine acetic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[3-bromo-2-[(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)sulfinamoyl]-4-oxoazetidin-1-yl]-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 195517-12-5
• 化学式: C₁₃H₁₆BrN₃O₅S
• 分子量: 406.257
• InChiKey: RZFYYVQXIHCAEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-alpha-(1-methylethylidene)-2-[(5-methyl-isoxazole-3-yl)-aminosulfinyl]-4-oxo-1-azetidine acetic acid methyl ester 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-bromo-2-chloro-alpha-(1-methylethylidene)-4-oxo-1-azetidine acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Novel derivatives of 3-bromo and 3,3-dibromo-4-oxo-1-azetidines, processes for the preparation thereof and their use

  摘要：

  本发明涉及一般式I的3-溴和3,3-二溴-4-氧代-1-氮杂环的衍生物，以及其制备和使用的方法。其中R4为氢、甲基、苄基或其他保护基，R5为氢、烷基、烷基芳基、杂环环，Y为卤素原子，X为卤素原子、烷氧基、亚硝氧基。根据本发明，3-溴和3,3-二溴-4-氧代-1-氮杂环的衍生物通过2-亚磺酸基衍生物的反应制备，优选为4-氧代-氮杂环的2-取代亚磺酰胺，与各种卤代试剂反应后，处理反应混合物，分离出3-溴和3,3-二溴-4-氧代-1-氮杂环的2-卤代衍生物，并与四氟硼酸银和醇反应，得到相应的3-溴和3,3-二溴-4-氧代氮杂环的2-烷氧基衍生物，或将3-溴和3,3-二溴-4-氧代氮杂环的2-卤代衍生物与2-丙醇中的硝酸银反应，处理反应混合物后，得到3-溴和3,3-二溴-4-氧代-1-氮杂环的2-亚硝氧基衍生物。一些新制备的化合物被去保护，得到具有自由羧基的衍生物。制备的化合物是制备抗菌或抗肿瘤治疗的药物组分。

  公开号：

  EP0791580A2

文献信息

• US5843939A
  申请人：——

  公开号：US5843939A

  公开（公告）日：1998-12-01
• US5843939
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——