5-Hexyl-4-phenylsulfanyloxolan-2-one | 84477-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-Hexyl-4-phenylsulfanyloxolan-2-one
• CAS: 84477-21-4
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂S
• 分子量: 278.415
• InChiKey: RMXAELLHGPVZMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hexyl-4-phenylsulfanyloxolan-2-one 在 磺酰氯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 以75%的产率得到2-hexyl-3-phenylsulfanyl-2H-furan-5-one
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of 4-Hydroxy-(E)-2-alkenoic Esters: Simple Synthesis of Butenolides

  摘要：

  用苯硫酚对 4-羟基-(E)-2-烯酸酯进行简单处理，就会发生环化反应，生成 3-苯硫基-4-烯醇内酯，这些内酯很容易转化为 3-苯硫基-2-烯-4-醇内酯和 2-烯-4-醇内酯（δ,δ²-丁烯内酯）。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31659
• 作为产物：
  描述：

  methyl (E)-4-hydroxydec-2-enoate 、 thiophenolate 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TANIKAGA, RIKUHEI;NOZAKI, YOSHIHITO;TANAKA, KAZUHIKO;KAJI, ARITSUNE, CHEM. LETT., 1982, N 11, 1703-1706

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SELECTIVE REACTIONS OF THIOLATE ANIONS WITH 4-HYDROXY-<i>E</i>-2-ALKENOIC ESTERS OR 4-METHANESULFONYLOXY-<i>E</i>-2-ALKENOIC ESTERS. SYNTHESIS OF 2-ALKEN-4-OLIDES (Δ^α,β-BUTENOLIDES) AND<i>E</i>,<i>E</i>-2,4-ALKADIENOIC ESTERS
  作者：Rikuhei Tanikaga、Yoshihito Nozaki、Kazuhiko Tanaka、Aritsune Kaji

  DOI：10.1246/cl.1982.1703

  日期：1982.11.5

  Methyl 4-hydroxy-E-2-alkenoates prepared from aldehydes in one step, undergo the Michael reactions with thiolate anions to give 4-alkanolide derivatives, which are converted into 2-alken-4-olides. Methyl 4-methanesulfonyloxy-E-2-alkenoates undergo the substitution reactions, and subsequent treatments give methyl E,E-2,4-alkadienoates.

  从醛类一步制备的甲基4-羟基-E-2-烯酸酯与硫醇阴离子发生迈克尔反应，生成4-烷烯内酯衍生物，这些衍生物转化为2-烯-4-内酯。甲基4-甲烷磺酰氧基-E-2-烯酸酯发生取代反应，随后处理得到甲基E,E-2,4-烯二烯酸酯。
• TANIKAGA, RIKUHEI;YAMASHITA, HIROSHI;KAJI, ARITSUNE, SYNTESIS, BRD, 1986, N 5, 416-417
  作者：TANIKAGA, RIKUHEI、YAMASHITA, HIROSHI、KAJI, ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——