(4S,6S)-2-[(S)-1-((S)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-allyloxy]-4,6-divinyl-[1,3,2]dioxaphosphinane 2-oxide | 862973-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,6S)-2-[(S)-1-((S)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-allyloxy]-4,6-divinyl-[1,3,2]dioxaphosphinane 2-oxide
• CAS: 862973-51-1
• 化学式: C₂₀H₂₇O₅P
• 分子量: 378.405
• InChiKey: WOYBGYGGYBNPSO-NBYUQASBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-2-[(S)-1-((S)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-allyloxy]-4,6-divinyl-[1,3,2]dioxaphosphinane 2-oxide 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Lithium; (4S,7S)-4-((S)-2-benzyloxy-1-methyl-ethyl)-7-((S)-2-hydroxy-but-3-enyl)-2-oxo-4,7-dihydro-2λ⁵-[1,3,2]dioxaphosphepin-2-olate
  参考文献：
  名称：

  Multivalent Activation in Temporary Phosphate Tethers:  A New Tether for Small Molecule Synthesis

  摘要：

  A new tether for small molecule synthesis is reported. This functionally active tether mediates the desymmetrization of a pseudo-C-2-symmetric tris-allylic phosphate triester to generate a P-chiral bicyclo[4.3.1]phosphate containing ample steric and stereoelectronic differentiation for investigating chemo-, regio-, and stereoselective transformations. Overall, the method reported herein demonstrates a fundamentally new role of phosphates in synthesis and provides differentiated polyol building blocks for use in natural product synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol0512886
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S)-1,5-dichloro-2,4-pentanediol 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.59h， 生成 (4S,6S)-2-[(S)-1-((S)-2-Benzyloxy-1-methyl-ethyl)-allyloxy]-4,6-divinyl-[1,3,2]dioxaphosphinane 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Multivalent Activation in Temporary Phosphate Tethers:  A New Tether for Small Molecule Synthesis

  摘要：

  A new tether for small molecule synthesis is reported. This functionally active tether mediates the desymmetrization of a pseudo-C-2-symmetric tris-allylic phosphate triester to generate a P-chiral bicyclo[4.3.1]phosphate containing ample steric and stereoelectronic differentiation for investigating chemo-, regio-, and stereoselective transformations. Overall, the method reported herein demonstrates a fundamentally new role of phosphates in synthesis and provides differentiated polyol building blocks for use in natural product synthesis.

  DOI：

  10.1021/ol0512886