pleraplysillin-1 | 41060-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: pleraplysillin-1
• 英文别名: 3-[(E)-3-(5,5-dimethyl-1-cyclohexenyl)-prop-2-enyl]-furan；3-[(E)-3-(5,5-dimethylcyclohexen-1-yl)prop-2-enyl]furan
• CAS: 41060-03-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: IFHROLMRQVKRCC-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-2-环己烯-1-酮 在 四(三苯基膦)钯 L-Selectride 、 lithium chloride 作用下， 生成 pleraplysillin-1
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙烯基三氟甲磺酸酯与有机锡烷的偶联。pleraplysillin-1 的简短合成

  摘要：

  合成这些 de la pleraplysilline-1 a partir du bromomethyl-3 furanne et de la dimethyl-5,5 cyclohexene-2one

  DOI：

  10.1021/ja00328a063

文献信息

• Palladium-catalyzed coupling of vinyl triflates with organostannanes. Synthetic and mechanistic studies
  作者：William J. Scott、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00271a037

  日期：1986.5

  The palladium-catalyzed coupling reaction of vinyl triflates with acetylenic, vinyl, allyl, and alkyl tin reagents in the presence of lithium chloride or another suitable salt takes place in high yields under mild reaction conditions; however, benzyl and phenyl tin reagents give poor yield of coupled product. The utilization of a tin or silicon hydride reagent in place of the organotin partner yields

  在氯化锂或其他合适的盐的存在下，在温和的反应条件下，钯催化的乙烯基三氟甲磺酸酯与炔属、乙烯基、烯丙基和烷基锡试剂的偶联反应以高产率发生；然而，苄基和苯基锡试剂的偶联产物产率很低。使用锡或氢化硅试剂代替有机锡配对物通过三氟甲磺酸酯基团的还原裂解产生烯烃。乙烯基三氟甲磺酸酯与六甲基二锡的钯催化反应以高产率得到乙烯基锡烷。区域选择性形成的乙烯基三氟甲磺酸酯可用于生产 1,3-二烯作为区域异构偶联产物。
• Synthetic Studies on the Ochtodane Type Terpenes II. Synthesis of Pleraplysillin-1
  作者：Yukio Masaki、Kinji Hashimoto、Yuzuru Serizawa、Kenji Kaji

  DOI：10.1246/bcsj.57.3476

  日期：1984.12

  A furyl sesquiterpene pleraplysillin-1 (1), which possesses the ochtodane skeleton (2) in the molecule, was synthesized regio- and stereoselectively starting from the ochtodane type monoterpene (5). Two approaches were investigated: One is the route by way of the benzenesulfenyl chloride addition to a sesquiterpene (9) or (13) which involve the whole carbon framework of 1 and the exocyclic E- or Z-double

  呋喃基倍半萜烯 pleraplysillin-1 (1) 在分子中具有奥克多烷骨架 (2)，从奥克多烷型单萜 (5) 开始以区域和立体选择性合成。研究了两种方法：一种是通过苯磺酰氯加成到倍半萜 (9) 或 (13) 的途径，涉及 1 的整个碳骨架和环外 E-或 Z-双键，另一种涉及利用羟基辅助的环氧化物开环反应区域选择性地形成奥克托丹合成子 (15) 的环内双键，然后与 3-呋喃甲基部分进行同系化。在这两条路线中，奥克托丹合成子的环外双键的几何形状在 1 中环内双键的区域选择性形成中发挥了重要作用。
• SYNTHESIS OF PLERAPLYSILLIN-1
  作者：Yukio Masaki、Kinji Hashimoto、Yuzuru Serizawa、Kenji Kaji

  DOI：10.1246/cl.1982.1879

  日期：1982.11.5

  A marine sesquiterpene, pleraplysillin-1 was synthesized by way of coupling of an ochtodane derivative with 3-furfuryl bromide, and regio- and stereoselective olefinations.

  海洋倍半萜类化合物普雷普拉西林-1是通过将八氢萘衍生物与3-糠基溴化物偶联，并采用区域和立体选择性烯化反应合成的。
• 10.3998/ark.5550190.p010.007
  作者：Rakshit, Moumita、Kar, Gandhi K.、Chakrabarty, Manas

  DOI：10.3998/ark.5550190.p010.007

  日期：——
• SCOTT, W. J.;STILLE, J. K., J. AMER. CHEM. SOC., 1986, 108, N 11, 3033-3040
  作者：SCOTT, W. J.、STILLE, J. K.

  DOI：——

  日期：——