ethyl 5-methyl-2-thioxo-1,3-oxathiole-4-carboxylate | 121692-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: ethyl 5-methyl-2-thioxo-1,3-oxathiole-4-carboxylate
• 英文别名: InChI=1/C7H8O3S2/c1-3-9-6(8)5-4(2)10-7(11)12-5/h3H2,1-2H；ethyl 5-methyl-2-sulfanylidene-1,3-oxathiole-4-carboxylate
• CAS: 121692-48-6
• 化学式: C₇H₈O₃S₂
• 分子量: 204.271
• InChiKey: WVLVPSPXZFQSCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  92.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 重氮基乙酰乙酸乙酯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以79%的产率得到ethyl 5-methyl-2-thioxo-1,3-oxathiole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮羰基化合物与二硫化碳催化反应生成 1,3-Oxathiole-2-thione 和 1,2,4-Trithiolane 衍生物

  摘要：

  α-重氮羰基化合物如取代的 α-重氮苯乙酮、环状重氮酮、环状重氮二酮和 α-重氮-β-酮酯在二硫化碳中的乙酸铑 (II) 催化分解得到 1,3-oxathiole-2-thone 衍生物良好的收益。重氮丙二酸酯还与 3,5-双[双（烷氧基羰基）亚甲基]-1,2,4-三硫杂环戊烷一起得到烷基 5-烷氧基-2-硫代-1,3-oxathiole-4-carboxylates。1,3-oxathiole-2-thiones 的形成可以通过含有乙酸铑 (II) 的两性离子中间体的中介作用来解释，该中间体是通过二硫化碳与重氮羰基化合物催化分解中产生的酮类卡宾反应形成的。

  DOI：

  10.1246/bcsj.63.3096

文献信息

• IBATA, TOSHIKAZU;NAKANO, HIROFUMI, CHEM. EXPRESS. , 4,(1989) N, C. 93-96
  作者：IBATA, TOSHIKAZU、NAKANO, HIROFUMI

  DOI：——

  日期：——
• IBATA, TOSHIKAZU;NAKANO, HIROFUMI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 63,(1990) N1, C. 3096-3102
  作者：IBATA, TOSHIKAZU、NAKANO, HIROFUMI

  DOI：——

  日期：——

表征谱图