4-硝基-N,N-二丙基苯胺 | 49645-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基-N,N-二丙基苯胺
• 英文名称: N,N-dipropyl-4-nitroaniline
• 英文别名: 4-nitro-N,N-dipropylaniline
• CAS: 49645-18-3
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O₂
• mdl: MFCD25963758
• 分子量: 222.287
• InChiKey: GZCIRDMRXVOXPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58.5-59.0 °C
• 沸点：
  344.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-N,N-二丙基苯胺 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1,4-苯二胺,N1,N1-二丙基-
  参考文献：
  名称：

  选择性同源域相互作用蛋白激酶 2 抑制剂的鉴定，肾纤维化的潜在治疗方法

  摘要：

  同源域相互作用蛋白激酶 2 (HIPK2) 已成为发现抗肾纤维化药物的有希望的靶点。在此，为了开发特定的 HIPK2 药理抑制剂，我们通过基于片段的药物设计策略设计并合成了一系列含有苯并咪唑和嘧啶支架的化合物。激酶测定用于评估目标化合物对HIPKs酶的抑制活性。分子对接研究表明 HIPK1-3 活性位点旁边的酪氨酸残基对活性化合物的选择性有贡献。与其他两种亚型酶相比，化合物15q对 HIPK2 显示出良好的选择性和有效的抑制活性。15q可以下调 HIPK2 的直接底物磷酸化 p53，并减少 HIPK2 下游的纤维化相关，如 NRK-49F 细胞中的 p-Smad3 和 α-SMA。15q对纤维化或癌细胞系的细胞凋亡没有影响，表明15q的癌症风险很小。值得注意的是，15q在单侧输尿管梗阻小鼠模型中显示出令人鼓舞的体内抗纤维化作用，可作为结构优化的潜在先导和开发选择性 HIPK2 抑制剂的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105866
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二丙基苯胺 在 sodium nitrate 、 硫酸 作用下， 以60%的产率得到4-硝基-N,N-二丙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Towards a homologous structural series of solvatochromic ?* indicators

  摘要：

  Two new pi* indicators of solvent dipolarity and polarizability were synthesized and characterized with respect to their solvatochromic and acid-base properties, The new dyes, N,N-dipropyl-p-nitroaniline and N,N dibutylp-nitroaniline, are part of a homologous structural series of indicators with increasing lipophilic character, ranging from N,N-dimethyl-p-nitroaniline to N,N-dibutyl-p-nitroaniline. The new indicators are designed as specific polarity probes for the characterization of aqueous-organic interfacial systems, Visible absorption spectra for N,N-dipropyl-p-nitroaniline and N,N-dibutyl-p-nitroaniline show solvent-dependent bandshapes in a manner similar to that of the previously characterized diethyl species, Values of -s decrease slightly from N,N-diethyl-p-nitroaniline to N,N-dipropyl-p-nitroaniline, leveling off with increasing alkyl chain length, The trend in pK(BH+) for the p-nitroanilinium ions over the range from N,N-dimethyl- to N,N-dibutyl- is consistent with known trends for the corresponding anilinium ions.

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-1395(199701)10:1<42::aid-poc856>3.0.co;2-h

文献信息

• ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：Peng Xiaohua

  公开号：US20130045949A1

  公开（公告）日：2013-02-21

  Described herein are compounds that may be selectively activated to produce active anti-cancer agents in tumor cells. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treating cancer using the compounds.

  本文描述了一些化合物，这些化合物可以被选择性地激活，以在肿瘤细胞中产生活性抗癌剂。还公开了包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物治疗癌症的方法。
• Aromatic Nucleophilic Substitution of Halobenzenes with Amines under High Pressure
  作者：Toshikazu Ibata、Yasushi Isogami、Jiro Toyoda

  DOI：10.1246/bcsj.64.42

  日期：1991.1

  The nucleophilic substitution reactions of aromatic halides having electron-attracting groups on ortho or para position with various primary and secondary amines were accelerated by high pressure to give the corresponding N-substituted anilines in high yields. The bulkiness of amines affects its reactivity to lower the yields of the products. Although the secondary amines are usually less reactive

  在邻位或对位具有吸电子基团的芳族卤化物与各种伯胺和仲胺的亲核取代反应通过高压加速，以高产率得到相应的N-取代苯胺。胺的体积大会影响其反应性，从而降低产品的产率。尽管仲胺的反应性通常低于伯胺，但发现环状仲胺如吗啉、哌啶和吡咯烷的反应性非常高。与无环叔胺的低反应性相比，1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷和奎宁环以高产率得到 N-季铵卤化物。二氯-和三氯-硝基苯也与二乙胺、吡咯烷和吗啉反应生成单-、二-、
• Nucleophilic Substitution of Aromatic Halides with Amines under High Pressure
  作者：Toshikazu Ibata、Yasushi Isogami、Jiro Toyoda

  DOI：10.1246/cl.1987.1187

  日期：1987.6.5

  The reaction of aromatic chlorides, bromides and iodides with various primary or secondary amines in a tetrahydrofuran solution under high pressure of 6–12 kbar gave the corresponding secondary and tertiary aromatic amines. The yields of the products depend on the bulkiness of amines used. 1,4-Diazabicyclo[2.2.2]octane and quinuclidine gave N-aryl quarternary ammonium halides in high yields in contrast

  在 6-12 kbar 的高压下，芳族氯化物、溴化物和碘化物与各种伯胺或仲胺在四氢呋喃溶液中反应，得到相应的仲胺和叔芳胺。产品的产率取决于所用胺的体积。与无环叔胺的低反应性相比，1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷和奎宁环以高产率得到 N-芳基季铵卤化物。
• Aniline or phenol mustards linked to DNA-affinic molecules or water-soluble aromatic rings and their use as cancer therapeutic agents
  申请人：Su Tsann-Long

  公开号：US20080171765A1

  公开（公告）日：2008-07-17

  New aniline or phenol N-mustards linked to DNA-affinity carriers (such as 9-anilinoacridines, acridines and quinolines), aminobenzamides or aminophenol ethers by a urea, carbamic acid, carbanic acid ester, hydrazineurea, hydrazinecarbamic acid ester, phenoxyurea, phenoxycarbamic acid ester linkage with improved chemical stability and anti-tumor therapeutic efficacy are provided.

  提供了与DNA亲和载体（如9-苯胺基吖啶、吖啶和喹啉）、氨基苯甲酰胺或氨基酚醚通过脲、碳酸酯、碳酸酯、叠氮脲、叠氮碳酸酯、苯氧基脲、苯氧基碳酸酯链接的新苯胺或酚N-芥子素，具有改善的化学稳定性和抗肿瘤治疗效果。
• Oxidative Coupling of<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylanilines Using Iodic Acid and Sodium Nitrite
  作者：Sameerana N. Huddar、Ulhas S. Mahajan、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1246/cl.2010.808

  日期：2010.8.5

  A new reagent system, a combination of iodic acid and sodium nitrite has been investigated for oxidative coupling of N,N-disubstituted anilines. A facile para-selective coupling occurs to give benz...

  研究了一种新的试剂系统，即碘酸和亚硝酸钠的组合，用于 N,N-二取代苯胺的氧化偶联。一种简单的对选择性耦合发生使苯...