5-(4-{[4-(decyloxy)-3-nitrophenyl]ethynyl}phenyl)-3-[4-(decyloxy)phenyl]1,2,4-oxadiazole | 1021567-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-{[4-(decyloxy)-3-nitrophenyl]ethynyl}phenyl)-3-[4-(decyloxy)phenyl]1,2,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-[4-[2-(4-Decoxy-3-nitrophenyl)ethynyl]phenyl]-3-(4-decoxyphenyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 1021567-89-4
• 化学式: C₄₂H₅₃N₃O₅
• 分子量: 679.9
• InChiKey: WTBIQJRDRWVIHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(decyloxy)-4-ethynyl-2-nitrobenzene 、 3-[4-(癸氧基)苯基]-5-(4-碘苯基)-1,2,4-恶二唑 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 三乙胺 、 三苯基膦 、 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.58h， 以74%的产率得到5-(4-{[4-(decyloxy)-3-nitrophenyl]ethynyl}phenyl)-3-[4-(decyloxy)phenyl]1,2,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira Coupling Applied in the Synthesis of 1,2,4-Oxadiazole-Based Nonsymmetrical Liquid Crystals

  摘要：

  以 3,5-(二取代)-1,2,4-噁二唑为核心，成功合成了一系列高度Ï-共轭的非对称液晶，其形状类似曲棍球棒、的 3-[4-（癸氧基）苯基]-5-（卤代芳基）-1,2,4-恶二唑或 4-碘苯甲酸癸酯 (10) 和末端芳基乙炔，通过芳基碘化物和相应末端芳基乙炔构建模块之间的收敛性 Sonogashira 偶联反应，成功合成了这种液晶。这种多用途的合成路线产生了具有钙钛矿化合物典型的熔融相和向列相的发光介质。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1032156