4-硝基-N-(2-氧代-1H-嘧啶-6-基)苯甲酰胺 | 7472-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-硝基-N-(2-氧代-1H-嘧啶-6-基)苯甲酰胺
• 英文名称: 4-nitro-N-(2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-4-yl)benzamide
• 英文别名: 4-(4-nitro-benzoylamino)-1H-pyrimidin-2-one；4-nitro-benzoic acid-(2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-ylamide)；4-Nitro-benzoesaeure-(2-oxo-1,2-dihydro-pyrimidin-4-ylamid)；N(4)-(4-Nitro-benzoyl)-cytosin；4-nitro-N-(2-oxo-1H-pyrimidin-6-yl)benzamide
• CAS: 7472-61-9
• 化学式: C₁₁H₈N₄O₄
• 分子量: 260.209
• InChiKey: RFXMAJGZIUURPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-N-(2-氧代-1H-嘧啶-6-基)苯甲酰胺 在 sodium sulfide 、 水 作用下， 生成 4-氨基-N-(2-氧代-1H-嘧啶-6-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Sensi et al., Antibiotics and Chemotherapy, 1957, vol. 7, p. 645,652

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  胞嘧啶 、 4-硝基苯甲酰氯 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65%的产率得到4-硝基-N-(2-氧代-1H-嘧啶-6-基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N 4-酰基胞嘧啶的立体选择性N-糖基化和吉西他滨的有效合成

  摘要：

  通过在吉西他滨合成的糖基化步骤中各种N 4保护的胞嘧啶衍生物的系统比较，使用N 4 -Bz胞嘧啶和2,2'-二氟核糖基甲磺酸酯的异头混合物，实现了高β-立体选择性和高产率的TBAI催化的N-糖基化。捐赠者。随后的整体脱保护有效地赋予了吉西他滨。同时，还鉴定出该N-糖基化的异头氯化物中间体和氟化物置换的副产物。这种新的糖基化方法揭示了N 4的重要性嘧啶核苷立体选择性制备中的β-保护，也为吉西他滨目前的工业生产提供了潜在的替代方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.01.027

文献信息

• 一种胞嘧啶核苷的制备方法
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN110511258A

  公开（公告）日：2019-11-29

  本发明提供了一种制备胞嘧啶核苷1的方法，其包括如下步骤：(1)化合物6与化合物7，可在四氯化锡的存在下进行缩合反应并生成化合物8；(2)去除化合物8中的alpha‑异构体和其他反应杂质，得到beta‑异构体的化合物8；(3)beta‑异构体的化合物8在醇类溶剂存在下发生脱保护反应，然后与盐酸发生成盐反应得到化合物1。本发明从廉价的，具有混合异头碳构型的原料7，特别是原料7a，以及略过量的碱基6，特别是碱基6a出发，即可高beta‑立体选择性地获得核苷化合物8；核苷化合物8可通过简单的打浆方法除去微量alpha‑化合物8异构体杂质；随后针对beta‑化合物8的脱保护和成盐反应均具有较高收率，因此本方法可降低化合物1的生产成本。
• THIOPYRANOSE COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING SAME
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20160355497A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  There is provided a production method of a thiopyranose compound represented by the following Formula (2) by reacting a compound represented by the following Formula (1) with a sulfur compound. X represents a leaving group. A represents an oxygen atom or a sulfur atom. Further, each of R 1A to R 4B , R 1B to R 4B , and R 5 represents a hydrogen atom or a specific substituent.

  提供了一种通过将以下式（1）代表的化合物与硫化合物反应来制备由以下式（2）表示的硫代吡喃糖化合物的生产方法。X代表一个离去基团。A代表一个氧原子或硫原子。此外，R1A到R4B，R1B到R4B和R5分别代表氢原子或特定取代基。
• SYNTHETIC INTERMEDIATE OF 1-(2-DEOXY-2-FLUORO-4-THIO-ß-D-ARABINOFURANOSYL)CYTOSINE, SYNTHETIC INTERMEDIATE OF THIONUCLEOSIDE, AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20150152131A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  A compound represented by a formula [1D] as shown below (wherein R 1A , R 1B , R 2A , R 2B , R 3A and R 3B represent a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-6 alkyl group, and the like) is useful as an intermediate for producing a thionucleoside, and the production method of the present invention is useful as a method for producing a thionucleoside.

  下列的化合物，其化学式为[1D]（其中R1A、R1B、R2A、R2B、R3A和R3B代表氢原子、可选择取代的C1-6烷基等），可作为生产硫代核苷的中间体，本发明的生产方法可作为一种生产硫代核苷的方法。
• SYNTHETIC INTERMEDIATE OF 1-(2-DEOXY-2-FLUORO-4-THIO-ß-D-ARABINOFURANOSYL) CYTOSINE, SYNTHETIC INTERMEDIATE OF THIONUCLEOSIDE, AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：US20160024132A1

  公开（公告）日：2016-01-28

  A compound represented by a formula [1D] as shown below (wherein R 1A , R 1B , R 2A , R 2B , R 3A and R 3B represent a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-6 alkyl group, and the like) is useful as an intermediate for producing a thionucleoside, and the production method of the present invention is useful as a method for producing a thionucleoside.

  下列化学式[1D]所代表的化合物(其中R1A、R1B、R2A、R2B、R3A和R3B分别代表氢原子、可选择取代的C1-6烷基等)可用作生产硫代核苷的中间体，而本发明的生产方法则可用作生产硫代核苷的方法。
• INTERMEDIATE FOR SYNTHESIS OF 1-(2-DEOXY-2-FLUORO-4-THIO-beta-D-ARABINOFURANOSYL) CYTOSINE, INTERMEDIATE FOR SYNTHESIS OF THIONUCLEOSIDE, AND METHODS FOR PRODUCING THESE INTERMEDIATES
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP2883866A1

  公开（公告）日：2015-06-17

  A compound represented by a formula [ID] as shown below (wherein R1A, R1B, R2A, R2B, R3A and R3B represent a hydrogen atom, an optionally substituted C1-6 alkyl group, and the like) is useful as an intermediate for producing a thionucleoside, and the production method of the present invention is useful as a method for producing a thionucleoside.

  由下式[ID]表示的化合物（其中 R1A、R1B、R2A、R2B、R3A 和 R3B 代表氢原子、任选取代的 C1-6 烷基等）可用作生产硫代核苷的中间体，本发明的生产方法可用作生产硫代核苷的方法。